1,10-二碘-5-癸炔 | 14093-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1,10-二碘-5-癸炔
• 英文名称: 1,10-diiodo-5-decyne
• 英文别名: 1,10-Diiod-decin-5；1,10-Diiodo-5-decin；1,10-diiodo-dec-5-yne；1,10-Diiododec-5-yne
• CAS: 14093-34-6
• 化学式: C₁₀H₁₆I₂
• 分子量: 390.046
• InChiKey: QZFWCEDQHRATLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-二碘-5-癸炔 、 氰化钾 在 乙醇 、 水 、 potassium iodide 作用下， 生成 dodec-6-ynedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Macro Rings. XIII. Synthesis and Properties of 1,7-Cyclododecadiyne and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a051
• 作为产物：
  描述：

  1,10-Dichlor-decin-5 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到1,10-二碘-5-癸炔
  参考文献：
  名称：

  炔烃、氯化芳基锌和碘甲烷的铑催化三组分反应产生有/无 1,4-迁移的三取代/四取代烯烃

  摘要：

  发现在铑催化剂存在下进行炔烃、芳基氯化锌和碘甲烷的三组分反应，以产生高产率的三取代/四取代烯烃。通常的芳基氯化锌仅产生三取代的烯烃，通过迁移的碳化 - 交叉偶联序列产生，其中 1,4-Rh 从烯基碳迁移到芳基碳。相比之下，5 元杂芳基氯化锌仅通过碳化-交叉偶联途径产生四取代烯烃，而没有 1,4-迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02299

文献信息

• Inhibition of Protein Kinase Cα by Dequalinium Analogues:  Dependence on Linker Length and Geometry
  作者：Donghui Qin、Regina Sullivan、William F. Berkowitz、Robert Bittman、Susan A. Rotenberg

  DOI：10.1021/jm990340z

  日期：2000.4.6

  Analogues of a bipartite compound, dequalinium (DECA) (quinolinium, 1,1'-(1,10-decanediyl)bis(4-amino-2-methyl diiodide)), were tested for inhibition of protein kinase C alpha (PKC alpha). In vitro assays of monomeric and dimeric analogues support a model in which DECA inhibits PKC alpha by an obligatory two-point contact, a unique mechanism among PKC inhibitors. The presence of unsaturation in the center of the C-10-alkyl linker produced geometric isomers with different inhibitory potencies: cis IC50 = 52 +/- 12 mu M and trans IC50 = 12 +/- 3 mu M, where the trans isomer was equipotent to that of the saturated C-10-DECA. DECA analogues with longer, saturated linkers (C-12, C-14, or C-16) exhibited enhanced inhibitory potencies which reached a plateau with the C-14-linker (IC50 = 2.6 +/- 0.2 mu M) Metastatic melanoma cells treated with 250 nM C-12-, C-14-, or C-16-DECA and irradiated with long-wave UV light (which causes irreversible inhibition of PKC alpha by DECA) confirmed the linker-dependent inhibition of intracellular PKC alpha activity.
• 14. Macrocyclic compounds. Part II. Synthesis of macrocyclic hydrocarbons containing triple bonds, double bonds, and benzene nuclei
  作者：A. J. Hubert、Johannes Dale

  DOI：10.1039/jr9630000086

  日期：——
• The Synthesis and Pharmacology of ¹³¹I-Labeled 1,10-Bis(trimethylammonium)-5-chloro-6-iodo-5-decene Dihalide and Related Neuromuscular Blocking Agents
  作者：Ove A. Nedergaard、Dermot B. Taylor

  DOI：10.1021/jm00314a022

  日期：1967.3
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1804,1807
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——