methyl 2-((2R,4R,5R,6S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((2E,4E,6S,8E,10S,11R,12R)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-methoxy-6,8,10-trimethyltrideca-2,4,8-trien-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate | 1610948-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-((2R,4R,5R,6S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((2E,4E,6S,8E,10S,11R,12R)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-methoxy-6,8,10-trimethyltrideca-2,4,8-trien-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• CAS: 1610948-29-2
• 化学式: C₃₈H₇₂O₆Si₂
• 分子量: 681.157
• InChiKey: UHCCQPKRBXWGIJ-GLXNQLRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.27
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,4R,5R,6S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((2E,4E,6S,8E,10S,11R,12R)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-methoxy-6,8,10-trimethyltrideca-2,4,8-trien-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 2-((2R,4R,5S,6S)-4-hydroxy-6-((S,2E,4E)-7-((2R,3R)-3-((2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxypentan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  GEX1Q1的全合成、C-5立体构型的分配和剪接体抑制活性的评估

  摘要：

  GEX1Q1的对映选择性全合成已以收敛方式完成。现在已通过合成指定了 C-5 不对称中心。 GEX1Q1 显示出比其 C-5 差向异构体稍好的剪接体抑制活性。该合成的显着特征包括构建四氢吡喃环的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应和组装关键片段的铃木交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol501345d
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,4R,5R,6S)-6-acetyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl 2-((2R,4R,5R,6S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((2E,4E,6S,8E,10S,11R,12R)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-methoxy-6,8,10-trimethyltrideca-2,4,8-trien-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  GEX1Q1的全合成、C-5立体构型的分配和剪接体抑制活性的评估

  摘要：

  GEX1Q1的对映选择性全合成已以收敛方式完成。现在已通过合成指定了 C-5 不对称中心。 GEX1Q1 显示出比其 C-5 差向异构体稍好的剪接体抑制活性。该合成的显着特征包括构建四氢吡喃环的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应和组装关键片段的铃木交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol501345d