tert-butyl((2R,3R,4S,5E,8S,9E)-3-methoxy-4,6,8-trimethyl-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)deca-5,9-dien-2-yloxy)dimethylsilane | 1259501-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyl((2R,3R,4S,5E,8S,9E)-3-methoxy-4,6,8-trimethyl-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)deca-5,9-dien-2-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3R,4S,5E,8S,9E)-3-methoxy-4,6,8-trimethyl-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)deca-5,9-dien-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1259501-72-8
• 化学式: C₂₆H₅₁BO₄Si
• 分子量: 466.585
• InChiKey: JYQGVSDBLFCYBG-CSVKVHNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((2R,3R,4S,5E,8S,9E)-3-methoxy-4,6,8-trimethyl-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)deca-5,9-dien-2-yloxy)dimethylsilane 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 四(三苯基膦)钯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 caesium carbonate 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,1-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-{[(6,7-二乙氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-基)氨基]甲基}-6-(乙烯氧基)环己-2,4-二烯-1-酮盐酸
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (+)-Herboxidiene/GEX1A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)-herboxidiene is described. The convergent synthesis utilized a Suzuki cross-coupling reaction to assemble the key segments. The synthesis of the functionalized tetrahydropyran ring utilized an Achmatowicz reaction as the key step. The synthesis of the C10-C19 segment was accomplished using Brown's crotylboration, asymmetric alkylation, and a stereoselective allylic chlorination reactions.

  DOI：

  10.1021/ol102549a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((2R,3R,4S,E)-7-chloro-3-methoxy-4,6-dimethylhept-5-en-2-yloxy)dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 tert-butyl((2R,3R,4S,5E,8S,9E)-3-methoxy-4,6,8-trimethyl-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)deca-5,9-dien-2-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (+)-Herboxidiene/GEX1A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)-herboxidiene is described. The convergent synthesis utilized a Suzuki cross-coupling reaction to assemble the key segments. The synthesis of the functionalized tetrahydropyran ring utilized an Achmatowicz reaction as the key step. The synthesis of the C10-C19 segment was accomplished using Brown's crotylboration, asymmetric alkylation, and a stereoselective allylic chlorination reactions.

  DOI：

  10.1021/ol102549a

文献信息

• Design and synthesis of herboxidiene derivatives that potently inhibit <i>in vitro</i> splicing
  作者：Arun K. Ghosh、Srinivasa Rao Allu、Guddeti Chandrashekar Reddy、Adriana Gamboa Lopez、Patricia Mendez、Melissa S. Jurica

  DOI：10.1039/d0ob02532a

  日期：——

  potent less complex structures would be of interest as a drug lead as well as a tool for studying SF3B1 function in splicing. We investigated a number of C-6 modified herboxidiene derivatives in an effort to eliminate this stereocenter and, also to understand the importance of this functionality. The syntheses of structural variants involved a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction as the key step. The

  Herboxidiene 是一种有效的抗肿瘤剂，靶向剪接体的 SF3B 亚基。Herboxidiene 具有具有九个立体中心的复杂结构结构，并且有效的不太复杂结构的设计作为药物先导以及研究剪接中 SF3B1 功能的工具将是令人感兴趣的。我们研究了许多 C-6 修饰的 Herboxidiene 衍生物，以努力消除这种立体中心，并了解这种功能的重要性。结构变体的合成涉及铃木-宫浦交叉偶联反应作为关键步骤。功能化的四氢呋喃核心由市售的光学活性三-O-乙酰-D-葡聚糖。我们研究了这些衍生物对剪接化学的影响。C-6 烯烃衍生物显示出非常有效的剪接抑制活性，类似于herboxidiene。此外，C-6偕二甲基衍生物还表现出非常有效的体外剪接抑制活性，可与herboxidiene 相媲美。
• Total Synthesis of GEX1Q1, Assignment of C-5 Stereoconfiguration and Evaluation of Spliceosome Inhibitory Activity
  作者：Arun K. Ghosh、Nianchun Ma、Kerstin A. Effenberger、Melissa S. Jurica

  DOI：10.1021/ol501345d

  日期：2014.6.6

  An enantioselective total synthesis of GEX1Q1 has been accomplished in a convergent manner. The C-5 asymmetric center has now been assigned through synthesis. GEX1Q1 displayed slightly better spliceosome inhibitory activity over its C-5 epimer. The salient features of this synthesis include an asymmetric hetero-Diels–Alder reaction to construct the tetrahydropyran ring and a Suzuki cross-coupling to

  GEX1Q1的对映选择性全合成已以收敛方式完成。现在已通过合成指定了 C-5 不对称中心。 GEX1Q1 显示出比其 C-5 差向异构体稍好的剪接体抑制活性。该合成的显着特征包括构建四氢吡喃环的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应和组装关键片段的铃木交叉偶联。
• A Stereoselective Synthesis of (+)-Herboxidiene/GEX1A
  作者：Arun K. Ghosh、Jianfeng Li

  DOI：10.1021/ol102549a

  日期：2011.1.7

  A stereoselective synthesis of (+)-herboxidiene is described. The convergent synthesis utilized a Suzuki cross-coupling reaction to assemble the key segments. The synthesis of the functionalized tetrahydropyran ring utilized an Achmatowicz reaction as the key step. The synthesis of the C10-C19 segment was accomplished using Brown's crotylboration, asymmetric alkylation, and a stereoselective allylic chlorination reactions.