2-(R,S)-pentylcyclooctanone | 126908-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(R,S)-pentylcyclooctanone
• 英文别名: 2-Pentylcyclooctanone；2-pentylcyclooctan-1-one
• CAS: 126908-85-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: IPNOCTSDVLRPOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(R,S)-pentylcyclooctanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟过氧乙酸 、 3 A molecular sieve 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.83h， 生成 (2S^*,9S^*)-2-(3,5-dinitrobenzoyloxymethyl)-9-pentyloxonane
  参考文献：
  名称：

  中环醚的合成。第2部分。含七元，八元和九元环的Laurencia非萜类醚代谢物的完全饱和碳骨架的合成

  摘要：

  描述了一种构建中环醚的通用方法，其中将2个取代的环烷酮进行Baeyer-Villiger环扩环成内酯，对其Tebbe进行甲基化，得到烯醇醚，对其进行氢硼化-氧化顺序为得到2，n-二取代的氧杂环（n =环大小）。该方法的应用已导致有效地合成完全饱和的骨架，该骨架对应于天然劳伦西亚代谢物，该代谢物含有2个，正二烷基取代的7个（异烟脲烷），8个（月桂聚糖和月桂聚糖）和9元（卵磷脂）醚。

  DOI：

  10.1039/p19920000083
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环辛烷-1-羧酸甲酯 在 水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(R,S)-pentylcyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  中环醚的合成。第2部分。含七元，八元和九元环的Laurencia非萜类醚代谢物的完全饱和碳骨架的合成

  摘要：

  描述了一种构建中环醚的通用方法，其中将2个取代的环烷酮进行Baeyer-Villiger环扩环成内酯，对其Tebbe进行甲基化，得到烯醇醚，对其进行氢硼化-氧化顺序为得到2，n-二取代的氧杂环（n =环大小）。该方法的应用已导致有效地合成完全饱和的骨架，该骨架对应于天然劳伦西亚代谢物，该代谢物含有2个，正二烷基取代的7个（异烟脲烷），8个（月桂聚糖和月桂聚糖）和9元（卵磷脂）醚。

  DOI：

  10.1039/p19920000083

文献信息

• Synthetic methodology for the preparation of trans- and cis-2,9-disubstituted oxonanes
  作者：Robert W. Carling、Neil R. Curtis、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93860-2

  日期：1989.1

  Methylenation of the racemic lactone (5), followed by stereoselective hydroboration, gave predominantly the trans-2,9-disubstituted oxonane (7) which was converted into the carbon skeleton (1) of obtusenyne (2). Epimerisation of the trans-aldehyde (18) gave the cis-compound (19). Relative stereochemistry was established by the asymmetric synthesis of trans-(2R),(9R)-dimethyloxonane (13) and meso cis-2,9-dimethyloxonane

  外消旋内酯（5）的亚甲基化，然后进行立体选择性氢硼化，主要产生反式-2,9-二取代的氧杂环丁烷（7），该化合物被转化为ob庚烯（2）的碳骨架（1 ）。在差向异构的反式构醛（18）给了顺至化合物（19） 。通过不对称合成反式-（2 R），（9 R）-二甲基恶烷（13）和内消旋-2,9-二甲基恶烷（17）建立了相对立体化学。
• [EN] PREPARATION OF SECONDARY DIAMINES<br/>[FR] PRÉPARATION DE DIAMINES SECONDAIRES
  申请人：ALBEMARLE CORP

  公开号：WO2008089010A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  [EN] This invention provides a process for forming secondary diamines. The process comprises bringing together i) at least one aliphatic cyclic ketone, ii) at least one aliphatic primary diamine, iii) hydrogen, and iv) a hydrogenation catalyst. The aliphatic primary diamine is isophoronediamine or an aliphatic primary a,?-diamine, and the hydrogenation catalyst is selected from platinum on carbon, palladium on carbon, sulfided platinum on carbon, sulfided palladium on carbon, and a mixture of any two of the foregoing. The process is conducted at a temperature in the range of about 200C to about 750C and at a hydrogen pressure in the range of about 1 to about 95 pounds per square inch gauge, such that a secondary diamine is formed.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation de diamines secondaires. Le procédé comprend l'association de i) au moins une cétone cyclique aliphatique, ii) au moins une diamine primaire aliphatique, iii) de l'hydrogène et iv) un catalyseur d'hydrogénation. La diamine primaire aliphatique est l'isophoronediamine ou une a,w-diamine primaire aliphatique, et le catalyseur d'hydrogénation est choisi parmi du platine sur du carbone, du palladium sur du carbone, du platine sulfuré sur du carbone, du palladium sulfuré sur du carbone et un mélange de deux quelconques de ce qui précède. Le procédé est réalisé à une température dans la plage d'environ 200 °C à environ 750 °C et à une pression d'hydrogène dans la plage d'environ 1 à environ 95 livres par pouce carré, de sorte qu'une diamine secondaire est formée.