Boc-酪氨酸-D-丙氨酸-甘氨酸 | 64410-47-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-酪氨酸-D-丙氨酸-甘氨酸
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-alanylglycine
• 英文别名: Nα-t-Butyloxycarbonyl-L-tyrosyl-D-alanyl-glycine；t-butoxycarbonyl-L-tyrosyl-D-alanyl-glycine；N-Boc-L-tyrosyl-D-alanyl-glycine；Boc Tyr D.Ala Gly OH；Boc-Tyr-D-Ala-Gly-OH；Boc-Tyr-ala-Gly-OH；2-[[(2R)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 64410-47-5；79225-08-4
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₇
• 分子量: 409.439
• InChiKey: UZKCPNFSGFGLGV-RISCZKNCSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-酪氨酸-D-丙氨酸-甘氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 Boc-Tyr-D-Ala-Gly-Cha-D-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Novel analogs of enkephalin: identification of functional groups required for biological activity

  摘要：

  Novel tri- and tetrapeptide analogues of enkephalin, in conjunction with earlier structure-activity data, confirm that chemical substitutents present in the first and fourth residues of enkephalin are required for in vitro biological activity. A class of arylamino and alkylamino derivatized tripeptides also were found to have significant in vitro opioid-like activity indistinguishable from [D-Ala2,D-Leu5]enkephalin and morphine.

  DOI：

  10.1021/jm00184a010
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-alanylglycine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.2h， 以76%的产率得到Boc-酪氨酸-D-丙氨酸-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  的类似脑啡肽的苯丙氨酸代替含有Carboranylalanine肽合成及生物属性†

  摘要：

  详细描述[D-Ala 2，Car 4，Leu 5 ]-脑啡肽的酰胺和[D-Ala 2，Car 4，Met 5 ]-脑啡肽酰胺的合成。这三种化合物在某些生物测定中显示出明显的吗啡样效力，并用于研究4号和5号氨基酸侧链的电子，空间和疏水性质对阿片类药物活性的影响（参见[13] ）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640712

文献信息

• [EN] REDOX DEHYDRATION COUPLING CATALYSTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CATALYSEURS DE COUPLAGE DE DÉSHYDRATATION RÉDOX ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017070157A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using catalytic molecules. In certain embodiments, the catalytic molecules comprise heterocyclic thiolamide, S-acylthiosalicylamide, disulfide, selenium containing heterocycle, diselenide compound, ditelluride compound or tellurium containing heterocycle. Catalytic molecules disclosed herein are useful as catalysts in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.

  这份披露涉及使用催化分子的合成偶联方法。在某些实施例中，这些催化分子包括杂环硫酰胺、S-酰基硫代水杨酰胺、二硫化物、含硒杂环、二硒化合物、二碲化合物或含碲杂环。本文披露的催化分子可用作催化剂，用于将含羟基化合物转化为酰胺、酯、酮和其他碳到杂原子或碳到碳的转化过程中。
• Benzoisothiazolone Organo/Copper-Cocatalyzed Redox Dehydrative Construction of Amides and Peptides from Carboxylic Acids using (EtO)₃P as the Reductant and O₂ in Air as the Terminal Oxidant
  作者：Lanny S. Liebeskind、Pavankumar Gangireddy、Matthew G. Lindale

  DOI：10.1021/jacs.6b03168

  日期：2016.6.1

  Carboxylic acids and amine/amino acid reactants can be converted to amides and peptides at neutral pH within 5-36 h at 50 °C using catalytic quantities of a redox-active benzoisothiazolone and a copper complex. These catalytic "oxidation-reduction condensation" reactions are carried out open to dry air using O2 as the terminal oxidant and a slight excess of triethyl phosphite as the reductant. Triethyl

  使用催化量的具有氧化还原活性的苯并异噻唑酮和铜络合物，羧酸和胺/氨基酸反应物可以在 50°C 下在 5-36 小时内在中性 pH 值下转化为酰胺和肽。这些催化“氧化-还原缩合”反应在干燥空气中进行，使用O 2 作为末端氧化剂和稍微过量的亚磷酸三乙酯作为还原剂。磷酸三乙酯是容易去除的副产物。这些易于运行的催化反应为 CN 键的酰化构建提供了实用且经济的方法。
• Enkephalin analogs and a process for the preparation thereof
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar RT

  公开号：US04339440A1

  公开（公告）日：1982-07-13

  The invention relates to new enkephalin analogues of the general formula (I), Tyr-X-Gly-Phe-Y (I) wherein Tyr, Gly and Phe represent L-tyrosyl, glycyl and L-phenylalanyl residue, respectively, X is glycyl residue or a D-.alpha.-aminocarboxylic acid residue with a lower alkyl, lower thioalkyl or phenyl-(lower)-alkyl side chain, and Y is the residue of an L, D or DL-.alpha.-aminophosphonic acid or L, D or DL-.alpha.-aminosulfonic acid, each having a lower alkyl side chain, and salts thereof. These compounds are prepared according to the invention so that an L-, D- or DL-.alpha.-aminophosphonic acid or an L-, D- or DL-.alpha.-aminosulfonic acid, each bearing a lower alkyl side chain, is coupled in the proper order, as defined by formula (I), with the amino acids and/or peptide fragments each having a removable protecting group on the terminal amino group, the protecting group is split off from the terminal amino group, and the free peptide is isolated as such or in the form of its salt. The new compounds according to the invention selectively modify the catecholamine content of the central nucleus of amygdala, thus they may specifically influence the following functions: food intake, emotionality, social behavior, learning and memory processes.

  该发明涉及一般式(I)的新的脑啡肽类似物，其中Tyr、Gly和Phe分别代表L-酪氨酰基、甘氨酰基和L-苯丙氨酰基残基，X是甘氨酰基或具有较低烷基、较低硫代烷基或苯基-(较低)-烷基侧链的D-α-氨基羧酸残基，Y是具有较低烷基侧链的L、D或DL-α-氨基膦酸或L、D或DL-α-氨基磺酸残基，以及它们的盐。根据该发明制备这些化合物，使得L、D或DL-α-氨基膦酸或L、D或DL-α-氨基磺酸，每个带有较低烷基侧链，按照式(I)所定义的正确顺序与氨基酸和/或肽段偶联，每个具有可去保护基的末端氨基团，保护基从末端氨基团上脱落，游离肽被单独分离或以其盐的形式存在。根据该发明的新化合物选择性地修改杏仁核中枢的儿茶酚胺含量，因此它们可能特异地影响以下功能：食物摄入、情绪、社会行为、学习和记忆过程。
• Synthesis of Enkephalin Analog with Leucinthiol at<i>C</i>-Terminus as Probe for Thiol Group in Opiate Receptors
  作者：Michio Kondo、Hiroaki Uchida、Hiroaki Kodama、Hiroshi Kitajima、Yasuyuki Shimohigashi

  DOI：10.1246/cl.1987.997

  日期：1987.5.5

  Enkephalin analog with thiol group at C-terminus, [D-Ala2, Leu(CH2SH)5]enkephalin, was synthesized as possible probe for the essential thiol group in opiate receptors. In order to protect the free SH group of leucinthiol, oxidized Boc-L-leucinthiol dimer was prepared from L-leucinol (2-amino-4-methyl-1-pentanol) to elongate the enkephalin sequence. SH-Containing monomeric enkephalin analog was obtained

  在 C 端具有硫醇基团的脑啡肽类似物 [D-Ala2, Leu(CH2SH)5] 脑啡肽被合成为阿片受体中必需硫醇基团的可能探针。为了保护亮氨酸硫醇的游离 SH 基团，从 L-亮氨酸（2-氨基-4-甲基-1-戊醇）制备氧化的 Boc-L-亮氨酸硫醇二聚体以延长脑啡肽序列。含 SH 的单体脑啡肽类似物是通过在 50% AcOH 中用锌处理从二聚体中获得的，它对 mu 阿片受体具有高亲和力。
• BIFUNCTIONAL ANALGESIC COMPOUNDS FOR OPIOID RECEPTOR AGONISTS AND NEUROKININ-1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Hruby Victor

  公开号：US20080039404A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention provides a novel chimeric compound comprising an agonist opioid receptor binding moiety at its N-terminus and an antagonist neurokinin-1 (NK1) receptor binding moiety at its C-terminus for producing analgesia, a pharmaceutical composition comprising the chimeric compound, a method of making the compound, and a method of treating pain using the novel chimeric compounds.

  本发明提供了一种新型嵌合化合物，其包括在其N-末端具有激动剂阿片受体结合基团和在其C-末端具有拮抗剂神经激肽-1（NK1）受体结合基团，用于产生镇痛作用，以及包括该嵌合化合物的药物组合物、制备该化合物的方法，以及使用该新型嵌合化合物治疗疼痛的方法。