[1S-(1β,3aβ,7aβ)]-1,3a-bis(methoxymethoxy)-7a-methyl-octahydro-4H-inden-4-one | 502761-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1S-(1β,3aβ,7aβ)]-1,3a-bis(methoxymethoxy)-7a-methyl-octahydro-4H-inden-4-one
• CAS: 502761-54-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: KQHNGGKDWJFLDN-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-(1β,3aβ,7aβ)]-1,3a-bis(methoxymethoxy)-7a-methyl-octahydro-4H-inden-4-one 在 palladium on activated charcoal 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢气 、 草酸 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.25h， 生成 [5S-(5β,9α,10β,13β,17β)]-13-methyl-17-(4-nitrobenzoyloxy)-1,4-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚合类固醇合成的新策略。

  摘要：

  我们最近发表了关于新的和聚合的天然类固醇合成的研究结果。该策略基于Nazarov试剂2和5与环己烯酮1和4的环加成反应。在本文中，我们报告的结果涉及两种新的双环Nazarov试剂（13和19）的合成以及它们与两种环己烯酮的环加成反应（1和4）。这些新结果构成了有关该策略多功能性的重要改进，因为现在可以使用在天然类固醇中发现具有立体化学的四环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo026676p
• 作为产物：
  描述：

  [1S-(1β,3aβ,4α,7aβ)]-1,3a-bis(methoxymethoxy)-7a-methyl-octahydro-1H-inden-4-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到[1S-(1β,3aβ,7aβ)]-1,3a-bis(methoxymethoxy)-7a-methyl-octahydro-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  聚合类固醇合成的新策略。

  摘要：

  我们最近发表了关于新的和聚合的天然类固醇合成的研究结果。该策略基于Nazarov试剂2和5与环己烯酮1和4的环加成反应。在本文中，我们报告的结果涉及两种新的双环Nazarov试剂（13和19）的合成以及它们与两种环己烯酮的环加成反应（1和4）。这些新结果构成了有关该策略多功能性的重要改进，因为现在可以使用在天然类固醇中发现具有立体化学的四环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo026676p