ethyl (E)-7-[(2R,3S,6S)-6-[(2R)-4-acetyloxy-2-(methoxymethoxy)butan-2-yl]-3-(methoxymethoxy)-3-methyloxan-2-yl]-2-diethoxyphosphoryl-5-methylhept-4-enoate | 936747-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (E)-7-[(2R,3S,6S)-6-[(2R)-4-acetyloxy-2-(methoxymethoxy)butan-2-yl]-3-(methoxymethoxy)-3-methyloxan-2-yl]-2-diethoxyphosphoryl-5-methylhept-4-enoate
• CAS: 936747-52-3
• 化学式: C₃₀H₅₅O₁₂P
• 分子量: 638.733
• InChiKey: MMHOOEBQJNAORO-XUTUDWFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-7-[(2R,3S,6S)-6-[(2R)-4-acetyloxy-2-(methoxymethoxy)butan-2-yl]-3-(methoxymethoxy)-3-methyloxan-2-yl]-2-diethoxyphosphoryl-5-methylhept-4-enoate 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (E)-7-[(2R,3S,6S)-3-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-[(E)-4-oxobut-2-en-2-yl]oxan-2-yl]-5-methyl-2-methylidenehept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Diene Unit of Methyl Sartortuoate via a Temperature-Sensitive Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Reaction

  摘要：

  描述了甲基萨托图酸的二烯单元的非对称合成。采用温度敏感的分子内霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯反应来构建14-membered环。利用Payne重排反应在二烯单元的C14位置引入羟基。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967970
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 2-{6-[5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-5-methoxymethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-hydroxy-propyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三光气 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-7-[(2R,3S,6S)-6-[(2R)-4-acetyloxy-2-(methoxymethoxy)butan-2-yl]-3-(methoxymethoxy)-3-methyloxan-2-yl]-2-diethoxyphosphoryl-5-methylhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Diene Unit of Methyl Sartortuoate via a Temperature-Sensitive Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Reaction

  摘要：

  描述了甲基萨托图酸的二烯单元的非对称合成。采用温度敏感的分子内霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯反应来构建14-membered环。利用Payne重排反应在二烯单元的C14位置引入羟基。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967970