[(1S,2R,4R,5S,7E,11R,12S)-4-acetyloxy-5-hydroxy-2,12-bis(methoxymethoxy)-2,8,12-trimethyl-15-oxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-5-yl]methyl acetate | 936747-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(1S,2R,4R,5S,7E,11R,12S)-4-acetyloxy-5-hydroxy-2,12-bis(methoxymethoxy)-2,8,12-trimethyl-15-oxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-5-yl]methyl acetate
• CAS: 936747-55-6
• 化学式: C₂₆H₄₄O₁₀
• 分子量: 516.629
• InChiKey: IOYHXJFAOFOUKV-RFPDXUIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,4R,5S,7E,11R,12S)-4-acetyloxy-5-hydroxy-2,12-bis(methoxymethoxy)-2,8,12-trimethyl-15-oxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-5-yl]methyl acetate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2R,4R,5E,7E,11R,12S)-5-formyl-2,12-bis(methoxymethoxy)-2,8,12-trimethyl-15-oxabicyclo[9.3.1]pentadeca-5,7-dien-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Diene Unit of Methyl Sartortuoate via a Temperature-Sensitive Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Reaction

  摘要：

  描述了甲基萨托图酸的二烯单元的非对称合成。采用温度敏感的分子内霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯反应来构建14-membered环。利用Payne重排反应在二烯单元的C14位置引入羟基。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967970
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxy-phosphoryl)-7-[6-(3-hydroxy-1-methoxymethoxy-1-methyl-propyl)-3-methoxymethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-methyl-hept-4-enoic acid ethyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(1S,2R,4R,5S,7E,11R,12S)-4-acetyloxy-5-hydroxy-2,12-bis(methoxymethoxy)-2,8,12-trimethyl-15-oxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-5-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Diene Unit of Methyl Sartortuoate via a Temperature-Sensitive Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Reaction

  摘要：

  描述了甲基萨托图酸的二烯单元的非对称合成。采用温度敏感的分子内霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯反应来构建14-membered环。利用Payne重排反应在二烯单元的C14位置引入羟基。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967970