(1S,4S,5R,8R)-4-azido-8-benzyloxy-3-methoxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane | 849624-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,5R,8R)-4-azido-8-benzyloxy-3-methoxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: methyl 3,6-anhydro-2-azido-5-O-benzyl-2-deoxy-D-mannofuranoside；(3R,3aS,6S,6aR)-6-azido-5-methoxy-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan
• CAS: 849624-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 291.307
• InChiKey: WKADTJFCHKFWSQ-DYPLGBCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R,8R)-4-azido-8-benzyloxy-3-methoxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,4S,5R,8R)-4-acetamido--3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-8-yl isovalerate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Straightforward Synthetic Process to an Amino Sugar Analogue, Furanodictine B

  摘要：

  从多细胞果实体内分离出的天然氨基糖类似物呋喃二甙 B 以光学活性形式存在，其构建策略既方便又实用。合成过程基于对结合了葡萄糖醛酸内酯衍生骨架的高功能化双环衍生物的易得性和立体定义操作。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837198
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,4S,5R,8R)-4-azido-8-benzyloxy-3-methoxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Straightforward Synthetic Process to an Amino Sugar Analogue, Furanodictine B

  摘要：

  从多细胞果实体内分离出的天然氨基糖类似物呋喃二甙 B 以光学活性形式存在，其构建策略既方便又实用。合成过程基于对结合了葡萄糖醛酸内酯衍生骨架的高功能化双环衍生物的易得性和立体定义操作。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837198

文献信息

• Stereodivergent synthesis of new amino sugars, furanodictines A and B, starting from d-glucuronolactone
  作者：Daisuke Matsuura、Takeshi Mitsui、Tetsuya Sengoku、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.014

  日期：2008.12

  An efficient and divergent strategy for the total synthesis of the first 3,6-dihydroaminosugars, furanodictines A (2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-5-O-isovaleryl-d-glucofuranose) and B (2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-5-O-isovaleryl-d-mannofuranose), has been developed. The synthetic process is featured by readily accessible and stereodefined manipulation of highly functionalized bicyclic tetrahydrofuran

  一种有效且多样化的策略，用于全合成首批3,6-二氢氨基糖，呋喃果糖胺A（2-乙酰氨基-3,6- anhydro- 2-deoxy-5- O-异戊基-d-葡萄糖呋喃糖）和B（2-已经开发了3,6-乙酰氨基-3,6-脱水-2-脱氧-5- O-异戊酰基-d-甘露呋喃糖。合成过程的特点是易于操作和立体定义的高功能化双环四氢呋喃衍生物，并掺入了葡萄糖醛酸内酯（常见的起始原料）衍生的骨架。
• Formal synthesis of furanodictine B from d-glucose
  作者：Hari Babu Mereyala、Mohd Baseeruddin、Sreenivasulu Reddy Koduru

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.012

  日期：2004.11

  An efficient formal synthesis of furanodictine B 1b is described starting from D-glucose. The synthetic protocol is based on deriving the bicyclic intermediate 2 from D-glucose by a modified method and its further manipulations to obtain the advanced intermediate 8. Methanolysis of compound 2 to the 2-hydroxy derivative 3 followed by its conversion to the corresponding 2-O-tri-flate 4 is described. Inversion of configuration at C(2) of compound 4 by nucleophilic displacement with NaN3 gives the azido derivative 5. Straightforward reactions of azide derivative 5 to the corresponding amine 6, N-acetyl derivative 7 and to the required template 8 are described. Conversion of 8 to the natural product 1b has previously been reported. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.