2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-1-O-{[(R)-2-carboxy-2-(hexyloxy)-ethoxy]-hydroxy-phosphoryl}-α-D-glucopyranuronamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-1-O-{[(R)-2-carboxy-2-(hexyloxy)-ethoxy]-hydroxy-phosphoryl}-α-D-glucopyranuronamide
• 英文别名: (2R)-3-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-carbamoyl-4-carbamoyloxy-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hexoxypropanoic acid
• 化学式: C₂₄H₄₂N₃O₁₈P
• 分子量: 691.581
• InChiKey: DUASWGNRRUBWFM-OVIKORDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 Dowex 50 W X₂ (H⁺ form) 、 氨 、 水 、 三正丁基氢锡 、 乙酸肼 、 铜 、 乙酰丙酮 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.26h， 生成 2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-1-O-{[(R)-2-carboxy-2-(hexyloxy)-ethoxy]-hydroxy-phosphoryl}-α-D-glucopyranuronamide
  参考文献：
  名称：

  Moenomycin A: The role of the methyl group in the moenuronamide unit and a general discussion of structure-activity relationships

  摘要：

  Two disaccharide analogues 1b and 17a of moenomycin A have been synthesized and their antibiotic and transglycosylase-inhibiting properties have been determined. The results permit for the first time to arrive at a general view of the structural requirements in this class of compounds necessary to elicit antibiotic activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01063-1

文献信息

• Moenomycin A: The role of the methyl group in the moenuronamide unit and a general discussion of structure-activity relationships
  作者：Naser El-Abadla、Maxime Lampilas、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Peter Welzel、Dietrich Müller、Astrid Markus、Jean van Heijenoort

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01063-1

  日期：1999.1

  Two disaccharide analogues 1b and 17a of moenomycin A have been synthesized and their antibiotic and transglycosylase-inhibiting properties have been determined. The results permit for the first time to arrive at a general view of the structural requirements in this class of compounds necessary to elicit antibiotic activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.