(22R,23R,24S)‐2α,3α:22,23‐di(isopropylidenedioxy)‐24‐ethyl‐5α‐cholestan‐6‐one | 85197-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (22R,23R,24S)‐2α,3α:22,23‐di(isopropylidenedioxy)‐24‐ethyl‐5α‐cholestan‐6‐one
• 英文别名: 2,3,22,23-bisacetyliden-(22R,23R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-5α-stigmastan-6-one；(22R,23R,24S)-2α,3α:22,23-di(isopropylidenedioxy)-24-ethyl-5α-cholestan-6-one；(2R,3S,22R,23R,24S)-24-Ethyl-2,3,22,23-bis(isopropylidenedioxy)-5α-cholestan-6-one；2α,3α,22R,23R-bis-isopropylidenedioxy-24S-ethyl-5α-cholestan-6-one
• CAS: 85197-40-6
• 化学式: C₃₅H₅₈O₅
• 分子量: 558.843
• InChiKey: LZHUONDVUPHZRM-FKJVZYPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R,24S)‐2α,3α:22,23‐di(isopropylidenedioxy)‐24‐ethyl‐5α‐cholestan‐6‐one 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 超重氢 、 Pd/C (30%) 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 4.0~20.0 ℃ 、73.8 kPa 条件下， 反应 43.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体特异性氚标记 28-同型蓖麻酮

  摘要：

  报道了氚标记的 28-同型卡甾酮的区域特异性和对映体特异性合成。适当的氯碳酸酯，从起始 28-高蓖麻酮有效合成，总产率为 46%，通过 T2 /Pd[0]/Et3 N 系统进行催化氚脱氯，提供 28-[3β-3 H]高蓖麻酮，在良好的产率、放射化学纯度 (>97%) 和高比活 (5.8 Ci/mmol)。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3488
• 作为产物：
  描述：

  (22E)-stigmasta-2,22-dien-6-one 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (22R,23R,24S)‐2α,3α:22,23‐di(isopropylidenedioxy)‐24‐ethyl‐5α‐cholestan‐6‐one
  参考文献：
  名称：

  由豆甾醇合成（22S，23S）-高油菜素内酯和油菜素内酯

  摘要：

  （22 S，23 S）-高油菜素内酯（2α，3α ，22 S，23 S-四羟基-24 S-乙炔基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-6-一）和油菜素内酯（2α，3α22 R，23 R-四羟基-24 S-甲基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-1-酮）由豆甾醇合成，并显示出促进植物生长的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85157-0

文献信息

• Facile Synthesis of (22<i>R</i>, 23<i>R</i>)-Homobrassinolide
  作者：Masayuki Sakakibara、Kenji Mori

  DOI：10.1080/00021369.1982.10865492

  日期：1982.11

  A synthesis of (22R,23R)-homobrassinolide is described. The LC and the chemical correlation studies for the oxidation product of a stigmasterol-like side chain with osmium tetroxide are mentioned. A stereochemical view for the mechanism of osmium tetroxide oxidation of the side chain is proposed.

  介绍了 (22R,23R)-homobrassinolide 的合成。提到了四氧化锇氧化类似豆甾醇侧链的 LC 和化学相关性研究。提出了四氧化锇氧化侧链机理的立体化学观点。