methyl (1R,5S)-9-methyl-3-phenyl-9-azabicyclo[3.3.1]non-2-ene-2-carboxylate | 184350-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,5S)-9-methyl-3-phenyl-9-azabicyclo[3.3.1]non-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 184350-99-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: VXBLBRGGJJNVKP-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,5S)-9-methyl-3-phenyl-9-azabicyclo[3.3.1]non-2-ene-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到methyl (1R,2R,3R,5S)-9-methyl-3-phenyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（甲氧基羰基）-9-甲基-3-苯基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的合成及多巴胺转运蛋白亲和力。

  摘要：

  合成了一系列9-甲基-3β-苯基-2-取代的9-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物，并在多巴胺转运蛋白（DAT）上作为可卡因结合位点配体进行了评估。通过NMR和X射线晶体学测定双环结构的构象和取代基的立体化学。在大鼠尾状丘脑组织中测量了9-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的体外结合亲和力（Ki），发现其效力比可卡因低100倍（Ki = 2-14 microM）和其他托烷类似物。从这些结果可以看出，DAT上的可卡因结合位点对可卡因和可卡因样化合物的未取代亚甲基桥[C（6）-C（7）]的结构修饰非常敏感。

  DOI：

  10.1021/jm960507d
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬-3-酮 在 吡啶 、 甲醇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (1R,5S)-9-methyl-3-phenyl-9-azabicyclo[3.3.1]non-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（甲氧基羰基）-9-甲基-3-苯基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的合成及多巴胺转运蛋白亲和力。

  摘要：

  合成了一系列9-甲基-3β-苯基-2-取代的9-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物，并在多巴胺转运蛋白（DAT）上作为可卡因结合位点配体进行了评估。通过NMR和X射线晶体学测定双环结构的构象和取代基的立体化学。在大鼠尾状丘脑组织中测量了9-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的体外结合亲和力（Ki），发现其效力比可卡因低100倍（Ki = 2-14 microM）和其他托烷类似物。从这些结果可以看出，DAT上的可卡因结合位点对可卡因和可卡因样化合物的未取代亚甲基桥[C（6）-C（7）]的结构修饰非常敏感。

  DOI：

  10.1021/jm960507d