9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬-3-酮 | 552-70-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬-3-酮
• 中文别名: 伪石榴碱；9-甲基-9-氮二环[3.3.1]壬烷-3-酮；9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮
• 英文名称: pseudopelletierine
• 英文别名: Pseudopelletierin；9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1] nonan-3-one；9-Methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 552-70-5
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: RHWSKVCZXBAWLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65°C
• 沸点：
  bp 246°
• 密度：
  1.0010
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水
• LogP：
  0.630 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂和强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  CL5593500
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，在凉爽干燥处存放，建议温度为2-8℃。

制备方法与用途

伪黄连素是一种生物碱化合物，可以作为酶的底物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬-3-酮 在 一水合肼 作用下， 生成 9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated Amines. XII. Steric Requirements of Mercuric Acetate Oxidation of Tertiary Amines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01535a031
• 作为产物：
  描述：

  1,5-pentanedioxime 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Glutaraldehyde and Pseudopelletierine^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a123

文献信息

• Metabolism of N-alkyldiamines and N-alkylnortropinones by transformed root cultures of Nicotiana and Brugmansia
  作者：Henry D Boswell、Birgit Dräger、John Eagles、Carol McClintock、Adrian Parr、Andreas Portsteffen、David J Robins、Richard J Robins、Nicholas J Walton、Chi Wong

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00292-7

  日期：1999.11

  tropinone were fed to transformed root cultures of Nicotiana rustica and/or a Brugmansia candida × aurea hybrid. These cultures were made by the transformation of the relevant plant species with Agrobacterium rhizogenes . A number of the metabolites, notably those showing a relatively modest alteration in the N -alkyl substituent, were metabolized in vivo to form homologues of the normal alkaloids biosynthesized

  摘要 将一系列 N-甲基腐胺和托品酮的类似物喂入转化的 Nicotiana rustica 和/或 Brugmansia candida × aurea 杂种的根培养物。这些培养物是通过用发根农杆菌转化相关植物物种而制成的。许多代谢物，特别是那些在 N-烷基取代基中表现出相对温和改变的代谢物，在体内代谢形成由这些根生物合成的正常生物碱的同系物。这些产品通过 GC/MS 进行鉴定并与一些合成参考材料进行比较。N-烷基取代基大小发生重大变化的类似物根本没有代谢。在 N. rustica 培养物中，以 1 mM 喂食的类似物显着影响了正常生物碱的分布，在存在 N-n-丙基腐胺的情况下，发现尼古丁最多减少 4 倍。吡咯烷系列和哌啶系列的生物碱之间的比例也受到影响。相比之下，念珠菌×金黄色混合培养物中 1 mM 类似物的存在不会抑制或显着干扰正常生物碱谱的积累。讨论了使用这些培养物从简单的前体制造复杂的新产品的潜力。
• Platinum catalysed hydrosilylation of propargylic alcohols
  作者：Catherine A. McAdam、Mark G. McLaughlin、Adam J. S. Johnston、Jun Chen、Magnus W. Walter、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c3ob40496j

  日期：——

  A facile and user-friendly protocol has been developed for the selective synthesis of E-vinyl silanes derived from propargylic alcohols using a PtCl2/XPhos catalyst system. The reaction is generally high yielding and provides a single regioisomer at the β-position with E-alkene geometry. The reaction is extremely tolerant of functionality and has a wide scope of reactivity both in terms of alkynes

  已经开发了一种简便且用户友好的协议，用于使用PtCl 2 / XPhos催化剂系统选择性合成衍生自炔丙醇的E-乙烯基硅烷。该反应通常是高产率的，并且在具有E-烯烃几何构型的β-位提供单一的区域异构体。该反应对功能性极宽容，并且在所用炔烃和硅烷方面都具有广泛的反应性。已经研究了催化剂的负载量，发现在极低的催化剂负载量下观察到良好的反应性。这种方法也已扩展到丹麦-Hiyama一锅加氢硅烷化反应。
• Benzoxazole carboxamides for treating CINV and IBS-D
  申请人：Fairfax J. David

  公开号：US20060183769A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Compounds of formulae I and II: are disclosed as 5-HT 3 inhibitors. Those compounds that exhibit central activity are useful in treating CINV; those that inhibit peripheral receptors are useful to treat IBS-D.

  公式I和II的化合物： 被披露为5-HT3受体拮抗剂。那些表现出中枢活性的化合物对治疗CINV有用；那些抑制外周受体的化合物对治疗IBS-D有用。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：HALSALL Christopher Thomas

  公开号：US20080009482A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  There is provided a compound of formula (I): processes for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions thereof and uses in therapy.

  提供了一个化合物的化学式(I)： 其制备方法，药物组合物以及在治疗中的用途。
• ¹³ C GIAO DFT calculation as a tool for configuration prediction of N-O group in saturated heterocyclic <i>N</i> -oxides
  作者：Radek Pohl、Francisc Potmischil、Martin Dračínský、Václav Vaněk、Lenka Slavětínská、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1002/mrc.3810

  日期：2012.6

  Tropane, tropinone, pseudopelletierine and cocaine were oxidized in situ in a nuclear magnetic resonance (NMR) tube providing mixtures of exo/endo N-oxides. Observed (13)C chemical shifts were correlated with values calculated by gauge-including atomic orbitals density functional theory (DFT) OPBE/6-31G* method using DFT B3LYP/6-31G* optimized geometries. The same method of (13)C chemical shift calculation

  在核磁共振（NMR）管中原位氧化Tropane，tropinone，拟pelletierine和可卡因，以提供exo / endo N-氧化物的混合物。观察到的（13）C化学位移与通过使用DFT B3LYP / 6-31G *优化的几何结构的轨距-包括原子轨道密度泛函理论（DFT）OPBE / 6-31G *方法计算的值相关。对文献中描述的一系列甲基取代的1-甲基哌啶及其差向异构体N-氧化物采用相同的（13）C化学位移计算方法。结果表明，使用这种不需要的计算方法能够分配N-表异构的饱和杂环N-氧化物中的NO基团的构型。即使仅可获得一种异构体的NMR数据，该方法也能够高度确定地分配构型。

表征谱图