(-)-α-Cyclogeranylethanol | 52567-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-α-Cyclogeranylethanol
• 英文别名: 3-[(1R)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 52567-56-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: UNEMEOZKDQWLEX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-α-Cyclogeranylethanol 在 重铬酸吡啶 、 苯基氯化硒 、 草酰氯 、 Celite 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 [R-(E)]-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用功能化锌有机金属的反S（N）2'取代进行α-紫罗兰酮衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]在CuCN.2LiCl存在下，位阻（2-碘环烷基）磷酸的烯丙基取代与RZnCH（2）SiMe（3）类型的混合二有机锌的完全抗S（N）2'立体选择性进行。 。在烯丙基取代中仅转移了铜锌试剂的基团R。该方法用于制备有气味的物质，例如97％ee中的（R）-α-紫罗兰酮和98％ee中的（R）-二氢-α-紫罗兰酮。

  DOI：

  10.1021/ol049221q
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((R)-2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-acrylic acid methyl ester 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 (-)-α-Cyclogeranylethanol
  参考文献：
  名称：

  Absolute Konfiguration der enantiomeren ?-Cyclogeraniums�Uren, ?-Cyclogeraniale, ?-Jonone, ?-Jonone, ?-und ?-Carotine

  摘要：

  AbstractBy chemical correlation with manool and ambrein the absolute configurations of the enantiomeric α‐cyclogeranic acids, α‐cyclogeranials, α‐ionones and α‐ and ϵ‐carotenes have been elucidated.

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560739