(3R,4S,5R,7R)-7-((S)-1,2-Diacetoxy-ethyl)-3-hydroxy-8-methyl-1,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid methyl ester | 186032-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R,7R)-7-((S)-1,2-Diacetoxy-ethyl)-3-hydroxy-8-methyl-1,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 186032-00-8
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₇
• 分子量: 344.365
• InChiKey: ICKHDPGVVNXVQZ-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  105.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,7R)-7-((S)-1,2-Diacetoxy-ethyl)-3-hydroxy-8-methyl-1,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 Wilkinson's catalyst 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 9.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure aza-analogues of cocaine

  摘要：

  An enantiopure aza-analogue of pseudo-cocaine was synthesized starting from a 5-substituted 3-pyrazolidinone by using an N-acylhydrazonium ion cyclization with a dioxenone nucleophile as the key step. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02242-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pyrazolidin-3-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘代三甲硅烷 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 (3R,4S,5R,7R)-7-((S)-1,2-Diacetoxy-ethyl)-3-hydroxy-8-methyl-1,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure aza-analogues of cocaine

  摘要：

  An enantiopure aza-analogue of pseudo-cocaine was synthesized starting from a 5-substituted 3-pyrazolidinone by using an N-acylhydrazonium ion cyclization with a dioxenone nucleophile as the key step. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02242-3