(4S,5R,7R)-7-((S)-1,2-Diacetoxy-ethyl)-8-methyl-3-oxo-1,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid methyl ester | 186031-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S,5R,7R)-7-((S)-1,2-Diacetoxy-ethyl)-8-methyl-3-oxo-1,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S,5R,7R)-7-[(1S)-1,2-diacetyloxyethyl]-8-methyl-3-oxo-1,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylate
• CAS: 186031-91-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₇
• 分子量: 342.349
• InChiKey: HIQGYYCZFVYNDD-OXHZDVMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,7R)-7-((S)-1,2-Diacetoxy-ethyl)-8-methyl-3-oxo-1,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (3R,4S,5R,7R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-formyl-8-methyl-1,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure aza-analogues of cocaine

  摘要：

  An enantiopure aza-analogue of pseudo-cocaine was synthesized starting from a 5-substituted 3-pyrazolidinone by using an N-acylhydrazonium ion cyclization with a dioxenone nucleophile as the key step. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02242-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pyrazolidin-3-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘代三甲硅烷 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 (4S,5R,7R)-7-((S)-1,2-Diacetoxy-ethyl)-8-methyl-3-oxo-1,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure aza-analogues of cocaine

  摘要：

  An enantiopure aza-analogue of pseudo-cocaine was synthesized starting from a 5-substituted 3-pyrazolidinone by using an N-acylhydrazonium ion cyclization with a dioxenone nucleophile as the key step. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02242-3