5-溴-2-甲基-3-苄氧基-4-吡啶酮 | 1421314-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-2-甲基-3-苄氧基-4-吡啶酮
• 英文名称: 3-benzyloxy-5-bromo-2-methyl-pyridin-4-ol
• 英文别名: 3-(Benzyloxy)-5-bromo-2-methyl-4-pyridinol；5-bromo-2-methyl-3-phenylmethoxy-1H-pyridin-4-one
• CAS: 1421314-64-8；906657-86-1
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: RTPDVDCGESIMNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-3-苄氧基-4-吡啶酮 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 氨基磺酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.04h， 生成 (12S)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-hydroxy-11,12-dimethyl-2,5-dioxo-1,8,11-triazatricyclo[8.5.0.03,8]pentadeca-3,6-diene-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/116764

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-溴-2-甲基-3-苄氧基-4-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES À TITRE D'INHIBITEURS DE LA MPGES-1

  摘要：

  本公开涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，作为m PGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（m PGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗来自多种疾病或状况的疼痛和/或炎症方面非常有用，如哮喘、骨关节炎、风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2013153535A1

文献信息

• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES À TITRE D'INHIBITEURS DE LA MPGES-1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2013153535A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as m PGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (m PGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，作为m PGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（m PGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗来自多种疾病或状况的疼痛和/或炎症方面非常有用，如哮喘、骨关节炎、风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。
• The Synthesis of 5-Functional 3-Hydroxypyridin-4-ones and Their Impact on the Chelating Properties of the Ligands
  作者：Yu-Lin Chen、Jing Chen、Yongmin Ma、Robert C. Hider

  DOI：10.1246/cl.141133

  日期：2015.4.5

  The presence of the 5-functional group on 3-hydroxypyridin-4-ones (HPOs) can significantly change their chelating properties because the 5-position is adjacent to one of the chelating moieties. A 5-methoxy-substituted HPO has been successfully synthesized using a 5-bromo analogue with NaOMe in the presence of a copper(I) catalyst. The atomic charges and stability constants of the HPOs with either electron-donating or election-withdrawing groups on the 5-position were compared. The result showed that the 5-substituted HPOs possess lower stability constants, compared to those of the 5-unsubstituted analogue (deferiprone).

  3-hydroxypyridin-4-ones (HPOs)上 5-官能团的存在会显著改变其螯合特性，因为 5-位与螯合分子之一相邻。在铜（I）催化剂存在下，利用 5-溴类似物与 NaOMe 成功合成了 5-甲氧基取代的 HPO。比较了在 5 位上带有电子捐赠基团或选举撤回基团的 HPO 的原子电荷和稳定常数。结果表明，与 5 位未取代的类似物（去铁酮）相比，5 位取代的 HPO 具有较低的稳定性常数。
• Polycyclic carbamoylpyridone derivative having hiv integrase inhibitory activity
  申请人：Johns Brian Alvin

  公开号：US20090318421A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention is to provide a novel compound (I) shown below, having the anti-virus activity, particularly the HIV integrase inhibitory activity, and a drug containing the same, particularly an anti-HIV drug, as well as a process and an intermediate thereof. (wherein Z 1 is NR 4 ; R 1 is hydrogen or lower alkyl; X is a single bond, a hetero atom group selected from O, S, SO, SO 2 and NH, or lower alkylene or lower alkenylene in which the hetero atom group may intervene; R 2 is optionally substituted aryl; R 3 is hydrogen, a halogen, hydroxy, optionally substituted lower alkyl etc; and R 4 and Z 2 part taken together forms a ring, to form a polycyclic compound, including e.g., a tricyclic or tetracyclic compound.

  本发明提供了一种新型化合物(I)，如下所示，具有抗病毒活性，特别是HIV整合酶抑制活性，以及含有该化合物的药物，特别是抗HIV药物，以及其制备方法和中间体。(其中Z1为NR4;R1为氢或低碳基;X为单键，从O、S、SO、SO2和NH中选择的杂原子基团，或低碳基或低碳烯基，在其中杂原子基团可以介入;R2为可选取代芳基;R3为氢、卤素、羟基、可选取代的低碳基等;R4和Z2共同形成环，形成多环化合物，包括例如三环或四环化合物。
• Bicyclic Carbamoylpyridone Derivative Having Hiv Integrase Inhibitory Activity
  申请人：Yoshida Hiroshi

  公开号：US20080161271A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [Object] Is to provide a novel compound having an anti-viral activity, particularly a HIV integrase inhibitory activity, and an agent, particularly an anti-HIV agent. [Solving means] A compound represented by the formula: (wherein Z 1 is NR 4 (R 4 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl etc.), O or CH 2 ; Z 2 is optionally substituted lower alkylene or optionally substituted lower alkenylene, each may be intervened by a heteroatom group selected from group consisting O, S, SO, SO 2 , NR 5 (R 5 is selected independently from the same substituent group of R 4 )—N═ and ═N—; R 1 is hydrogen or lower alkyl; X is a single bond, a heteroatom group selected from O, S, SO, SO 2 and NH, or lower alkylene or lower alkenylene each may be intervened by the heteroatom group; R 2 is optionally substituted aryl; R 3 is hydrogen, halogen, hydroxy, optionally substituted alkyl group etc.)

  [目的]提供一种具有抗病毒活性，特别是HIV整合酶抑制活性的新化合物和一种药剂，特别是抗HIV药剂。 [解决方法]一种由以下公式表示的化合物： （其中Z1为NR4（R4为氢，可选择性取代的低碳基等），O或CH2； Z2为可选择性取代的低位撑链或可选择性取代的低位烯链，每个可以由从O，S，SO，SO2，NR5（R5为独立选择自R4的相同取代基团）-N═和═N-组成的杂原子基团隔开； R1为氢或低碳基； X为单键，从O，S，SO，SO2和NH中选择的杂原子基团，或者可选择性被杂原子基团隔开的低位撑链或低位烯链； R2为可选择性取代的芳基； R3为氢，卤素，羟基，可选择性取代的烷基等。
• Bicyclic carbamoylpyridone derivative having HIV integrase inhibitory activity
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US07858788B2

  公开（公告）日：2010-12-28

  Is to provide a novel compound having an anti-viral activity, particularly a HIV integrase inhibitory activity, and an agent, particularly an anti-HIV agent. A compound represented by the formula: (wherein Z1 is NR4 (R4 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl etc.), O or CH2; Z2 is optionally substituted lower alkylene or optionally substituted lower alkenylene, each may be intervened by a heteroatom group selected from group consisting O, S, SO, SO2, NR5 (R5 is selected independently from the same substituent group of R4) —N═ and ═N—; R1 is hydrogen or lower alkyl; X is a single bond, a heteroatom group selected from O, S, SO, SO2 and NH, or lower alkylene or lower alkenylene each may be intervened by the heteroatom group; R2 is optionally substituted aryl; R3 is hydrogen, halogen, hydroxy, optionally substituted alkyl group etc.)

  提供一种具有抗病毒活性，特别是HIV整合酶抑制活性的新型化合物和制剂，特别是抗HIV制剂。该化合物的表示式为：（其中Z1为NR4（R4为氢，可选取取代基较低的烷基等），O或CH2; Z2为可选取取代基较低的亚烷基或可选取取代基较低的烯基，每个均可由从O、S、SO、SO2、NR5（R5从与R4相同的取代基群中独立选择）-N═和═N-组成的杂原子基团中介；R1为氢或较低的烷基；X为单键，从O、S、SO、SO2和NH中选择的杂原子基团，或可选取取代基较低的亚烷基或可选取取代基较低的烯基，每个均可由杂原子基团中介；R2为可选取取代基的芳基；R3为氢，卤素，羟基，可选取取代基的烷基等。