ethyl 2-[(4aS,7R,8R,8aS)-8-[[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-7,8-dimethyl-4-oxo-2,3,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-4a-yl]acetate | 1370028-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-[(4aS,7R,8R,8aS)-8-[[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-7,8-dimethyl-4-oxo-2,3,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-4a-yl]acetate
• CAS: 1370028-07-1
• 化学式: C₃₇H₄₄O₅
• 分子量: 568.753
• InChiKey: IVFPXEOALBJZDF-WXUSUODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(4aS,7R,8R,8aS)-8-[[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-7,8-dimethyl-4-oxo-2,3,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-4a-yl]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (1S)-2-[(4S,4aS,7R,8R,8aS)-8-[[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-4-(methoxymethoxy)-7,8-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydronaphthalen-4a-yl]-1-[(1R,2S,8aR)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Structure of (+)-Akaterpin

  摘要：

  我们描述了(+)-akaterpin (1)的完全合成和结构确定，这是一种磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的抑制剂。合成策略的关键特征包括使用手性亚砜6拆分β,γ-不饱和酮（±）-2a。通过比较(+)-1和（-）-1与天然akaterpin的特定旋光数据，确定了绝对立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.137
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(4aR,7R,8R,8aS)-8-[[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-7,8-dimethyl-4-oxo-2,3,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-4a-yl]acetate 在 Crabtree's catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到ethyl 2-[(4aS,7R,8R,8aS)-8-[[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-7,8-dimethyl-4-oxo-2,3,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-4a-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Structure of (+)-Akaterpin

  摘要：

  我们描述了(+)-akaterpin (1)的完全合成和结构确定，这是一种磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的抑制剂。合成策略的关键特征包括使用手性亚砜6拆分β,γ-不饱和酮（±）-2a。通过比较(+)-1和（-）-1与天然akaterpin的特定旋光数据，确定了绝对立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.137