5-O-甲维阿斯米醇 | 80681-42-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5-O-甲维阿斯米醇
• 中文别名: 3－三甲基硅乙炔基吡啶
• 英文名称: (S)-(+)-5-O-methylvisamminol
• 英文别名: (+)-5-O-methylvisamminol；5-O-methyl-visamminol；5-O-methylvisamminol；visamminol；(S)-2-(α-hydroxy-isopropyl)-4-methoxy-7-methyl-2,3-dihydro-furo[3,2-g]chromen-5-one；(S)-2-(α-Hydroxy-isopropyl)-4-methoxy-7-methyl-2,3-dihydro-furo[3,2-g]chromen-5-on；(2S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-methoxy-7-methyl-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-5-one
• CAS: 80681-42-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: DGFLRNOCLJGHLY-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135℃
• 沸点：
  480.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，5-O-甲基维萨明醇是一种存在于青冈草提取物中的(furan)色酮，在植物界中较为罕见。这种化合物可用于化学系统发育研究，并且是区分菊科植物（在科和/或亚科水平）的良好化学标记。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-甲维阿斯米醇 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 (S)-2-(α-acetoxy-isopropyl)-4-methoxy-7-methyl-2,3-dihydro-furo[3,2-g]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  维萨米诺斯宫

  摘要：

  维米诺尔死刑院（IV），阿米·维斯纳加湖（Chromons aus ammi visnaga L.）死于呋喃色酮无水维他命醇（VIII）的säurekatalysierteWasserabspaltung lieferte和Lauge Aceton和2-异丙基-4,6-二羟基-聚马来酸酐的混合物。无水维他命米诺尔甲基（IX）糊状2-异丙基-4-甲氧基-5-乙酰基-6-乙氧基-聚马仑酮，Visnagin bereiten所在。Durch Laugespaltung gefolgt von Methylierung接受Visamminol（IV）（+）-2-Hydroxy-isopropyl-4,6-dimethoxy-cumaran，das sich auf Grund des IR.-Spektrums mit aus2-γ，γ-Dimethylallyl-3， 5-二甲氧基苯酚合成伯利兹

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390337
• 作为产物：
  描述：

  7-(Methoxymethoxy)-2-methyl-5-prop-2-enoxychromen-4-one 在 (5S,8R,9R)-2,2-dimethyl-10-oxo-1,3,6-trioxaspiro[4,5]decane-8,9-diyl diacetate 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 5-O-甲维阿斯米醇
  参考文献：
  名称：

  ４’−Ｏ−グルコシル−５−Ｏ−メチルビサミノールの製造方法

  摘要：

  提供用于中药提取物质量管理试验的4'-O-葡萄糖基-5-O-甲基双氨醇的化学合成方法。从化合物（2）中去除酰基，分离得到的对映体，制备化合物（1）的方法。【选择图】无

  公开号：

  JP2015168625A

文献信息

• Biotransformation of <i>prim-O</i>-glucosylcimifugin by human intestinal flora and its inhibition on NO production and DPPH free radical
  作者：Bo Zhao、Xin-Bao Yang、Xiu-Wei Yang、Jian-Xun Liu

  DOI：10.1080/10286020.2012.702756

  日期：2012.9.1

  prim-O-Glucosylcimifugin (PGCN), a highest content chromone in the roots of Saposhnikovia divaricata, was incubated with human intestinal flora (HIF), and two biotransformation products were obtained from the incubated solution by chromatographic methods. The chemical structures of the two biotransformation products were elucidated as cimifugin (CN) and 5-O-methylvisamminol (MVL), respectively, on the basis of NMR and MS data. The biotransformation product CN was formed through a deglucosylation of PGCN by beta-glucosidase secreted from the HIF, and then the hydroxymethyl group of CN was reduced to lead to occurrence of MVL. All of these compounds were evaluated for their effect on the inhibition of nitric oxide production induced by lipopolysaccharide in macrophage cell line RAW 264.7 and for 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl free-radical scavenging activity in cell-free bioassay system.
• Methods For Treating of SARS
  申请人：Kookmin University Industry Academic Cooperation Foundation

  公开号：US20140194500A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Provided is a method of treating SARS in mammals. The method includes administering a therapeutically effective amount of at least one composition selected from the group consisting of myricetin, scutellarein and a pharmaceutically acceptable salt thereof to a mammal in need of treatment of SARS diseases to suppress the activities of SARS coronavirus helicase.
• [EN] THERAPEUTIC RELEASE AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE LIBÉRATION THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2008100977A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] Pharmacological inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity leads to increased levels of fatty acid amides. Esters of alkylcarbamic acids are disclosed that are inhibitors of FAAH activity. Compounds disclosed herein inhibit FAAH activity. Described herein are processes for the preparation of esters of alkylcarbamic acid compounds, compositions that include them, and methods of use thereof.
  [FR] L'inhibition pharmacologique de l'activité de l'amide hydrolase d'acides gras (FAAH) entraîne une augmentation des taux d'amides d'acides gras. L'invention concerne des esters d'acides alkylcarbamiques qui constituent des inhibiteurs de l'activité de la FAAH. Les composés décrits inhibent l'activité de la FAAH. L'invention concerne aussi des procédés de préparation d'esters de composés d'acides alkylcarbamiques, des compositions renfermant ceux-ci et des procédés d'utilisation de celles-ci.
• ４’−Ｏ−グルコシル−５−Ｏ−メチルビサミノールの製造方法
  申请人：株式会社ツムラ

  公开号：JP2015168625A

  公开（公告）日：2015-09-28

  【課題】ボウフウ含有漢方エキスの品質管理試験に用いられている４’−Ｏ−グルコシル−５−Ｏ−メチルビサミノールの化学合成方法の提供。【解決手段】式（２）の化合物からアシル基を脱離させ、得られたジアステレオマーを分離して、（式中、Ｒはアシル基を表す。）式（１）の化合物を製造する方法。【選択図】なし

  提供用于中药提取物质量管理试验的4'-O-葡萄糖基-5-O-甲基双氨醇的化学合成方法。从化合物（2）中去除酰基，分离得到的对映体，制备化合物（1）的方法。【选择图】无
• Die Konstitution des Visamminols
  作者：W. Bencze、Judith Eisenbeiss、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19560390337

  日期：——

  Die Konstitution des Visamminols (IV), eines optisch aktiven Chromons aus Ammi visnaga L., wurde durch verschiedene Abbaureaktionen aufgeklärt. Die säurekatalysierte Wasserabspaltung lieferte das Furochromon Anhydrovisamminol (VIII), welches mit Lauge Aceton und 2-Isopropyl-4,6-dihydroxy-cumaron gab. Anhydrovisam- minol-methylather (IX) wurde zum 2-Isopropyl-4-methoxy-5-acetyl- 6-äthoxy-cumaron abgebaut

  维米诺尔死刑院（IV），阿米·维斯纳加湖（Chromons aus ammi visnaga L.）死于呋喃色酮无水维他命醇（VIII）的säurekatalysierteWasserabspaltung lieferte和Lauge Aceton和2-异丙基-4,6-二羟基-聚马来酸酐的混合物。无水维他命米诺尔甲基（IX）糊状2-异丙基-4-甲氧基-5-乙酰基-6-乙氧基-聚马仑酮，Visnagin bereiten所在。Durch Laugespaltung gefolgt von Methylierung接受Visamminol（IV）（+）-2-Hydroxy-isopropyl-4,6-dimethoxy-cumaran，das sich auf Grund des IR.-Spektrums mit aus2-γ，γ-Dimethylallyl-3， 5-二甲氧基苯酚合成伯利兹