spongia-13(16),14-dien-19-oic acid | 74813-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: spongia-13(16),14-dien-19-oic acid
• 英文别名: (3bR,5aR,6S,9aR,9bR)-3b,6,9a-trimethyl-5,5a,7,8,9,9b,10,11-octahydro-4H-naphtho[2,1-e][2]benzofuran-6-carboxylic acid
• CAS: 74813-86-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: KJCLDWYEUKTPNA-ZRSLWSEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spongia-13(16),14-dien-19-oic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 Methanesulfonic acid (3bR,5aR,6S,9aR,9bR)-3b,6,9a-trimethyl-3b,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11-dodecahydro-phenanthro[1,2-c]furan-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Capelle, N.; Braekman, J. C.; Daloze, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 5, p. 399 - 404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ceylonins A–F, Spongian Diterpene Derivatives That Inhibit RANKL-Induced Formation of Multinuclear Osteoclasts, from the Marine Sponge <i>Spongia ceylonensis</i>
  作者：Ahmed H. El-Desoky、Hikaru Kato、Ippei Kagiyama、Yuki Hitora、Fitje Losung、Remy E. P. Mangindaan、Nicole J. de Voogd、Sachiko Tsukamoto

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00725

  日期：2017.1.27

  Six new spongian diterpene derivatives, ceylonins A–F (1–6), were isolated from the Indonesian marine sponge Spongia ceylonensis along with spongia-13(16),14-dien-19-oic acid (7). They contained three additional carbons in ring D to supply an ether-bridged bicyclic ring system. Their structures were elucidated by analyzing NMR spectroscopic data and calculated ECD spectra in comparison to experimental

  六个新spongian二萜衍生物，ceylonins A-F（16），从该印度尼西亚海绵分离海绵Spongia ceylonensis与海绵Spongia-13（16）沿，14-二烯-19-酸（7）。它们在环D中包含三个额外的碳，以提供醚桥双环系统。通过分析NMR光谱数据和与实验ECD光谱相比计算出的ECD光谱，阐明了它们的结构。双环系统可能是通过分子间狄尔斯-阿尔德反应从主要代谢物7和C 3单元（丙烯酸等价物）衍生而来的，实验中形成了1 – 6由7和丙烯酸组成。研究了分离的化合物对RAWKL巨噬细胞中RANKL诱导的多核破骨细胞形成的抑制作用。
• Spongiabutenolides A – D: Minor γ-hydroxybutenolide diterpenoids from a Philippines Spongia sp.
  作者：Scott S. Mitchell、Mary Kay Harper、D.John Faulkner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00622-5

  日期：1999.9

  Four novel diterpenoids. spongiabutenolides A - D (2-5). all of which contain a gamma-hydroxybutenolide moiety. have been isolated from a Philippines marine sponge of the genus Spongia. The structures of spongiabutenolides A - D (2-5) and the methyl esters 6 and 7 were elucidated by interpretation of spectral data. Spongiabuteonolide A (2) was synthesized from spongia-13( 16),14-diene-19-oic acid(1)by singlet oxygen oxidation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.