tert-butyl 3-[2-[(3-oxocyclohexen-1-yl)amino]ethyl]-2-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate | 634918-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[2-[(3-oxocyclohexen-1-yl)amino]ethyl]-2-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 634918-55-1
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: CSCDDIRGWMOMLD-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[2-[(3-oxocyclohexen-1-yl)amino]ethyl]-2-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 哌啶乙酸盐 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 11-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,11b,12,13-octahydro-1-oxo-11H-4b,11-diazaindeno[2,1-a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  吲哚并喹喔啉生物碱的分子内形式氮杂-[3 + 3]环加成法。（+/-）-tangutorine的立体选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了（+/-）-橘皮碱的19步立体选择性全合成。总合成具有分子内aza- [3 + 3]形式的环加成策略，以及用于构建C2-C3键的Heck偶联。这项工作提供了一种新的方法对生物碱的吲哚并喹喔啉家族。

  DOI：

  10.1021/ol030114q
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 dicyclohexylmethylamine 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 tert-butyl 3-[2-[(3-oxocyclohexen-1-yl)amino]ethyl]-2-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚并喹喔啉生物碱的分子内形式氮杂-[3 + 3]环加成法。（+/-）-tangutorine的立体选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了（+/-）-橘皮碱的19步立体选择性全合成。总合成具有分子内aza- [3 + 3]形式的环加成策略，以及用于构建C2-C3键的Heck偶联。这项工作提供了一种新的方法对生物碱的吲哚并喹喔啉家族。

  DOI：

  10.1021/ol030114q

文献信息

• Intramolecular Formal Aza-[3 + 3] Cycloaddition Approach to Indoloquinolizidine Alkaloids. A Stereoselective Total Synthesis of (±)-Tangutorine
  作者：Shengjun Luo、Craig A. Zificsak、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol030114q

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A 19-step stereoselective total synthesis of (+/-)-tangutorine is described here. The total synthesis features an intramolecular aza-[3 + 3] formal cycloaddition strategy and also a Heck coupling for constructing the C2-C3 bond. This work provides a novel approach toward the indoloquinolizidine family of alkaloids.

  [反应：见正文]本文描述了（+/-）-橘皮碱的19步立体选择性全合成。总合成具有分子内aza- [3 + 3]形式的环加成策略，以及用于构建C2-C3键的Heck偶联。这项工作提供了一种新的方法对生物碱的吲哚并喹喔啉家族。