tert-butyl (4aRS,12bRS,14aRS)-2,3,4,4a,6,7,12b,13,14,14a-decahydro-1-oxoindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]-12(1H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4aRS,12bRS,14aRS)-2,3,4,4a,6,7,12b,13,14,14a-decahydro-1-oxoindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]-12(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,14S,19R)-18-oxo-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-2(10),4,6,8-tetraene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₃
• 分子量: 394.514
• InChiKey: ZDANYYLAPWPHDG-HBFSDRIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4aRS,12bRS,14aRS)-2,3,4,4a,6,7,12b,13,14,14a-decahydro-1-oxoindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]-12(1H)-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚并喹喔啉生物碱的分子内形式氮杂-[3 + 3]环加成法。（+/-）-tangutorine的立体选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了（+/-）-橘皮碱的19步立体选择性全合成。总合成具有分子内aza- [3 + 3]形式的环加成策略，以及用于构建C2-C3键的Heck偶联。这项工作提供了一种新的方法对生物碱的吲哚并喹喔啉家族。

  DOI：

  10.1021/ol030114q
• 作为产物：
  描述：

  11-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,11b,12,13-octahydro-1-oxo-11H-4b,11-diazaindeno[2,1-a]phenanthrene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (4aRS,12bRS,14aRS)-2,3,4,4a,6,7,12b,13,14,14a-decahydro-1-oxoindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]-12(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚并喹喔啉生物碱的分子内形式氮杂-[3 + 3]环加成法。（+/-）-tangutorine的立体选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了（+/-）-橘皮碱的19步立体选择性全合成。总合成具有分子内aza- [3 + 3]形式的环加成策略，以及用于构建C2-C3键的Heck偶联。这项工作提供了一种新的方法对生物碱的吲哚并喹喔啉家族。

  DOI：

  10.1021/ol030114q

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Tangutorine
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Eri Yamamoto、Robert Franzén、Takashi Fukuyama、Riliga Wu、Toshihiko Fukamachi、Hiroshi Kobayashi、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol902929a

  日期：2010.2.19

  The first enantioselective total synthesis of tangutorine has been achieved, wherein a Pd-catalyzed asymmetric allylic amination using a chiral diaminophosphine oxide (DIAPHOX) preligand was the key step.

  已经实现了橘皮碱的第一个对映选择性全合成，其中使用手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）预配体进行Pd催化的不对称烯丙基胺化是关键步骤。
• Synthesis of Tangutorine
  作者：Tse-Lok Ho、Chun-Kuei Chen

  DOI：10.1002/hlca.200690003

  日期：2006.1

  Tangutorine (1) in the racemic form has been assembled from tryptamine and aldehyde 3. The synthetic design was based on uncovering a hidden symmetry in the nontryptamine portion of the norketone 2. A five-step process with an overall yield of 7% was developed in which 2 was transformed into the target molecule via a Vilsmeier–Haack reaction and two reduction steps.

  外消旋形式的Tangutorine（1）由色胺和醛3组装而成。合成设计基于在甲酮2的非色胺部分中发现隐藏的对称性。用7％的总产率甲五个步骤中开发了其中2转化成目标分子通过一个维尔斯迈尔-哈克反应和两个还原步骤。
• Intramolecular Formal Aza-[3 + 3] Cycloaddition Approach to Indoloquinolizidine Alkaloids. A Stereoselective Total Synthesis of (±)-Tangutorine
  作者：Shengjun Luo、Craig A. Zificsak、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol030114q

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A 19-step stereoselective total synthesis of (+/-)-tangutorine is described here. The total synthesis features an intramolecular aza-[3 + 3] formal cycloaddition strategy and also a Heck coupling for constructing the C2-C3 bond. This work provides a novel approach toward the indoloquinolizidine family of alkaloids.

  [反应：见正文]本文描述了（+/-）-橘皮碱的19步立体选择性全合成。总合成具有分子内aza- [3 + 3]形式的环加成策略，以及用于构建C2-C3键的Heck偶联。这项工作提供了一种新的方法对生物碱的吲哚并喹喔啉家族。