tert-butyl 2-bromo-3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 634918-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-bromo-3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 2-Bromo-3-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 2-bromo-3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 634918-51-7
• 化学式: C₂₃H₂₁BrN₂O₄
• 分子量: 469.335
• InChiKey: WFAZDQDACDGNDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-bromo-3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 dicyclohexylmethylamine 、 水 、 氢气 、 哌啶乙酸盐 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 11-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,11b,12,13-octahydro-1-oxo-11H-4b,11-diazaindeno[2,1-a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  吲哚并喹喔啉生物碱的分子内形式氮杂-[3 + 3]环加成法。（+/-）-tangutorine的立体选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了（+/-）-橘皮碱的19步立体选择性全合成。总合成具有分子内aza- [3 + 3]形式的环加成策略，以及用于构建C2-C3键的Heck偶联。这项工作提供了一种新的方法对生物碱的吲哚并喹喔啉家族。

  DOI：

  10.1021/ol030114q
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-bromo-3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的R-（+）-和S-（-）-十联萘的总合成。

  摘要：

  此处描述了吲哚并喹喔啉生物碱（+/-）-，R-（+）-和S-（-）-去甲十氢蝶呤的总合成。该合成具有对映选择性分子内形式的氮杂-[3 + 3]环加成反应，用于构建喹喔啉CD环。该申请旨在为吲哚并喹喔啉生物碱的合成引入新的合成策略。

  DOI：

  10.1039/b503862f

文献信息

• 10.1016/j.bmc.2024.117799
  作者：Yadav, Mukul、Roy, Nibedita、Mandal, Kartik、Nagpure, Mithilesh、Santra, Manas K.、Guchhait, Sankar K.

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117799

  日期：——

  an anticancer natural alkaloid Rutaecarpine, the Scaffold-hopped Acyclic Analogues of Rutaecarpine (SAAR) with ‘N’-atom switch (1°-hop) and ring-opening (2°-hop) were investigated. A new synthetic route was developed for an effective access to the analogues, i.e. 2-indolyl-pyrido[1,2-]pyrimidinones, which involved preparation of -Boc-phthaloyltryptamine/mexamine-bromides and pyridopyrmidinon-2-yl triflate

  天然产物作为起始模板在历史上对药物开发做出了重大贡献。受抗癌天然生物碱吴茱萸碱结构功能的启发，研究了具有“N”原子开关（1°-hop）和开环（2°-hop）的支架跳跃无环吴茱萸类似物（SAAR）。为了有效获得类似物，即2-吲哚基-吡啶并[1,2-]嘧啶酮类，开发了一种新的合成路线，其中涉及制备-Boc-邻苯二甲酰色胺/三甲胺-溴化物和吡啶并吡啶酮-2-基三氟甲磺酸酯，镍钯催化这些溴化物和三氟甲磺酸酯的乌尔曼交叉偶联，邻苯二甲酰亚胺的脱保护，随后进行α-芳酰化和Boc-脱保护。制备了 14 种新型 SAAR 化合物，它们对各种癌细胞表现出特有的抗增殖活性。三种最活跃的化合物（、、和）表现出良好的抗增殖活性，对人乳腺癌细胞 (MCF-7)、肺癌细胞 (A549) 和结肠癌细胞 (HCT-116) 的 IC 值为 7.7–15.8 µM。在集落形成测定中也观察到抗增殖特性。研究发现，SAAR化合
• Intramolecular Formal Aza-[3 + 3] Cycloaddition Approach to Indoloquinolizidine Alkaloids. A Stereoselective Total Synthesis of (±)-Tangutorine
  作者：Shengjun Luo、Craig A. Zificsak、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol030114q

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A 19-step stereoselective total synthesis of (+/-)-tangutorine is described here. The total synthesis features an intramolecular aza-[3 + 3] formal cycloaddition strategy and also a Heck coupling for constructing the C2-C3 bond. This work provides a novel approach toward the indoloquinolizidine family of alkaloids.

  [反应：见正文]本文描述了（+/-）-橘皮碱的19步立体选择性全合成。总合成具有分子内aza- [3 + 3]形式的环加成策略，以及用于构建C2-C3键的Heck偶联。这项工作提供了一种新的方法对生物碱的吲哚并喹喔啉家族。
• Total syntheses of enantiomerically enriched R-(+)- and S-(–)-deplancheine
  作者：Nadiya Sydorenko、Craig A. Zificsak、Aleksey I. Gerasyuto、Richard P. Hsung

  DOI：10.1039/b503862f

  日期：——

  Total syntheses of indoloquinolizidine alkaloid (+/-)-, R-(+)-, and S-(-)-deplancheine are described here. The synthesis features an enantioselective intramolecular formal aza-[3 + 3] cycloaddition for the construction of the quinolizidine CD-ring. This application serves to introduce a new synthetic strategy for the synthesis of indoloquinolizidine alkaloids.

  此处描述了吲哚并喹喔啉生物碱（+/-）-，R-（+）-和S-（-）-去甲十氢蝶呤的总合成。该合成具有对映选择性分子内形式的氮杂-[3 + 3]环加成反应，用于构建喹喔啉CD环。该申请旨在为吲哚并喹喔啉生物碱的合成引入新的合成策略。