(+/-)-tangutorine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-tangutorine
• 英文别名: [(1S,14S,19S)-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-2(10),4,6,8,17-pentaen-17-yl]methanol
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: ZIKRKRUIEOVRGS-JVPBZIDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,11b,12,13-octahydro-1-oxo-11H-4b,11-diazaindeno[2,1-a]phenanthrene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (+/-)-tangutorine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并喹喔啉生物碱的分子内形式氮杂-[3 + 3]环加成法。（+/-）-tangutorine的立体选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了（+/-）-橘皮碱的19步立体选择性全合成。总合成具有分子内aza- [3 + 3]形式的环加成策略，以及用于构建C2-C3键的Heck偶联。这项工作提供了一种新的方法对生物碱的吲哚并喹喔啉家族。

  DOI：

  10.1021/ol030114q

文献信息

• Total synthesis of (±)-tangutorine and chiral HPLC separation of enantiomers
  作者：Tiina Putkonen、Arto Tolvanen、Reija Jokela、Salvatore Caccamese、Nunziatina Parrinello

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.010

  日期：2003.10

  The first total synthesis of racemic tangutorine, a novel indole alkaloid, was performed in 7 steps. The key reactions, dithionite reduction and acidic cyclization provided easy access with good yields to the tangutorine skeleton. Comprehensive NMR spectroscopic data of new compounds are given. Chiral HPLC separation of enantiomers is reported.

  外消旋的橘子碱（一种新型的吲哚生物碱）的第一个全合成过程分7个步骤进行。关键反应，连二亚硫酸盐的还原和酸性环化作用使桔梗骨架易于获得且收率高。给出了新化合物的全面NMR光谱数据。报道了对映异构体的手性HPLC分离。
• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Tangutorine
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Eri Yamamoto、Robert Franzén、Takashi Fukuyama、Riliga Wu、Toshihiko Fukamachi、Hiroshi Kobayashi、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol902929a

  日期：2010.2.19

  The first enantioselective total synthesis of tangutorine has been achieved, wherein a Pd-catalyzed asymmetric allylic amination using a chiral diaminophosphine oxide (DIAPHOX) preligand was the key step.

  已经实现了橘皮碱的第一个对映选择性全合成，其中使用手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）预配体进行Pd催化的不对称烯丙基胺化是关键步骤。
• First total synthesis of (±)-tangutorine
  作者：Tiina Putkonen、Arto Tolvanen、Reija Jokela

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01310-7

  日期：2001.9

  The first total synthesis of the novel indole alkaloid, tangutorine 1 was performed in seven steps from 7,8-dihydroquinoline-5(6H)-one 2.

  从7,8-dihydroquinoline-5（6 H）-one 2的七个步骤进行了新颖的吲哚生物碱tangutorine 1的第一个全合成。
• Synthesis of Tangutorine
  作者：Tse-Lok Ho、Chun-Kuei Chen

  DOI：10.1002/hlca.200690003

  日期：2006.1

  Tangutorine (1) in the racemic form has been assembled from tryptamine and aldehyde 3. The synthetic design was based on uncovering a hidden symmetry in the nontryptamine portion of the norketone 2. A five-step process with an overall yield of 7% was developed in which 2 was transformed into the target molecule via a Vilsmeier–Haack reaction and two reduction steps.

  外消旋形式的Tangutorine（1）由色胺和醛3组装而成。合成设计基于在甲酮2的非色胺部分中发现隐藏的对称性。用7％的总产率甲五个步骤中开发了其中2转化成目标分子通过一个维尔斯迈尔-哈克反应和两个还原步骤。
• Intramolecular Formal Aza-[3 + 3] Cycloaddition Approach to Indoloquinolizidine Alkaloids. A Stereoselective Total Synthesis of (±)-Tangutorine
  作者：Shengjun Luo、Craig A. Zificsak、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol030114q

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A 19-step stereoselective total synthesis of (+/-)-tangutorine is described here. The total synthesis features an intramolecular aza-[3 + 3] formal cycloaddition strategy and also a Heck coupling for constructing the C2-C3 bond. This work provides a novel approach toward the indoloquinolizidine family of alkaloids.

  [反应：见正文]本文描述了（+/-）-橘皮碱的19步立体选择性全合成。总合成具有分子内aza- [3 + 3]形式的环加成策略，以及用于构建C2-C3键的Heck偶联。这项工作提供了一种新的方法对生物碱的吲哚并喹喔啉家族。