ethyl 5-(2-aminophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 178114-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(2-aminophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(2-aminophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 178114-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: FYBAAYYJPOTFTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-aminophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 2-(quinolin-8-ylmethyl)pyrazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPYRAZINE COMPOUNDS WITH A2A ANTAGONIST PROPERTIES
  [FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRAZINE PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS D'ANTAGONISTE A2A

  摘要：

  公开了具有公式I结构的化合物，或其任一药物可接受的盐，其中：“Z”，“R1”和“R2”按如下定义，这些化合物被认为适合用于选择性地拮抗A2a受体，例如，那些在基底神经节中密度高的受体。这种化合物和药物制剂被认为在治疗或管理神经退行性疾病方面是有用的，例如，帕金森病，或使用某些用于治疗或管理帕金森病的药物引起的运动障碍。

  公开号：

  WO2016200717A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-nitrophenyl)-2,4-dioxobutanoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 5-(2-aminophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPYRAZINE COMPOUNDS WITH A2A ANTAGONIST PROPERTIES
  [FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRAZINE PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS D'ANTAGONISTE A2A

  摘要：

  公开了具有公式I结构的化合物，或其任一药物可接受的盐，其中：“Z”，“R1”和“R2”按如下定义，这些化合物被认为适合用于选择性地拮抗A2a受体，例如，那些在基底神经节中密度高的受体。这种化合物和药物制剂被认为在治疗或管理神经退行性疾病方面是有用的，例如，帕金森病，或使用某些用于治疗或管理帕金森病的药物引起的运动障碍。

  公开号：

  WO2016200717A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a New Set of Pyrazolo[1,5-<i>c</i>]quinazoline-2-carboxylates as Novel Excitatory Amino Acid Antagonists
  作者：Flavia Varano、Daniela Catarzi、Vittoria Colotta、Guido Filacchioni、Alessandro Galli、Chiara Costagli、Vincenzo Carlà

  DOI：10.1021/jm010995b

  日期：2002.2.1

  (Catarzi, D.; et al. J. Med. Chem. 1999, 42, 2478-2484; 2000, 43, 3824-3826; 2001, 44, 3157-3165) we reported the synthesis of a set of 4,5-dihydro-4-oxo-1,2,4-triazolo[1,5-a]quinoxaline-2-carboxylates (TQXs) that were active at the Gly/NMDA and/or AMPA receptors. In the present work the synthesis and Gly/NMDA, AMPA, and KA receptor binding affinities of a set of 5,6-dihydro-5-oxo-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylates

  在最近的论文中（Catarzi，D .; et al.J.Med.Chem.1999，42，2478-2484; 2000，43，3824-3826; 2001，44，3157-3165），我们报道了一组对Gly / NMDA和/或AMPA受体有活性的4,5-二氢-4-氧代-1,2,4-三唑并[1,5-a]喹喔啉-2-羧酸酯（TQXs）。在本工作中，一组5,6-二氢-5-氧代吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯1a，b-4a的合成及其与Gly / NMDA，AMPA和KA受体的结合亲和力，b，5a，6a和7a，b-9a，b，（+/-）-5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2,5-二羧酸酯10a，b和11a，b以及（+/-）-1,5,6,10b-四氢-5-氧代-吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯12a，b-14a，b。结合结果表明化合物1a，b-4a，b，5a，6a和7a，b-9a，b显示出良好的Gly
• Synthesis and Binding Activity of Some Pyrazolo[1,5-<i>c</i>]quinazolines as Tools To Verify an Optional Binding Site of a Benzodiazepine Receptor Ligand
  作者：Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Guido Filacchioni、Lucia Cecchi、Alessandro Galli、Chiara Costagli

  DOI：10.1021/jm9509206

  日期：1996.1.1

  The synthesis and binding activity at the benzodiazepine receptor of some 2-substituted pyrazolo[1,5-c]quinazolines are reported. The structure-activity relationships and in vitro efficacy of the title compounds, which are devoid of the proton acceptor atom at position 1, are similar to those of some previously reported tricyclic heteroaromatic compounds. This suggests that a proton acceptor at position

  报道了一些2-取代的吡唑并[1,5-c]喹唑啉在苯二氮杂receptor受体上的合成和结合活性。标题化合物在位置1上没有质子受体原子的结构活性关系和体外功效与某些先前报道的三环杂芳族化合物相似。这表明在位置1的质子受体是仅影响效力的苯并二氮杂receptor受体配体的任选结合位点。
• Aminopyrazine compounds with A2A antagonist properties
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10688082B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Disclosed are compounds having the structure of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt of any thereof, wherein: “Z”, R1 and R2 are defined herein, which compounds are believed suitable for use in selectively antagonizing the A2a receptors, for example, those found in high density in the basal ganglia. Such compounds and pharmaceutical formulations are believed to be useful in treatment or management of neurodegenerative diseases, for example, Parkinson's disease, or movement disorders arising from use of certain medications used in the treatment or management of Parkinson's disease.

  本发明公开了具有式 I 结构的化合物或其中任何一种的药学上可接受的盐，其中：Z"、R1 和 R2 在此定义，这些化合物被认为适合用于选择性拮抗 A2a 受体，例如基底神经节中高密度存在的 A2a 受体。此类化合物和药物制剂被认为可用于治疗或控制神经退行性疾病，例如帕金森病，或因使用某些用于治疗或控制帕金森病的药物而引起的运动障碍。
• AMINOPYRAZINE COMPOUNDS WITH A2A ANTAGONIST PROPERTIES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3307067A1

  公开（公告）日：2018-04-18
• Colotta; Catarzi; Varano, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 4, p. 223 - 229
  作者：Colotta、Catarzi、Varano、Melani、Filacchioni、Cecchi、Galli、Costagli

  DOI：——

  日期：——