ethyl 5-(2-nitrophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 178114-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(2-nitrophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(2-nitrophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 178114-27-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: SASMTCIAVFCNGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  487.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-nitrophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 5,6-dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid,ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Colotta; Catarzi; Varano, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 4, p. 223 - 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 5-(2-nitrophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPYRAZINE COMPOUNDS WITH A2A ANTAGONIST PROPERTIES
  [FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRAZINE PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS D'ANTAGONISTE A2A

  摘要：

  公开了具有公式I结构的化合物，或其任一药物可接受的盐，其中：“Z”，“R1”和“R2”按如下定义，这些化合物被认为适合用于选择性地拮抗A2a受体，例如，那些在基底神经节中密度高的受体。这种化合物和药物制剂被认为在治疗或管理神经退行性疾病方面是有用的，例如，帕金森病，或使用某些用于治疗或管理帕金森病的药物引起的运动障碍。

  公开号：

  WO2016200717A1

文献信息

• [EN] AMINOPYRAZINE COMPOUNDS WITH A2A ANTAGONIST PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRAZINE PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS D'ANTAGONISTE A2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016200717A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Disclosed are compounds having the structure of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt of any thereof, wherein: "Z", R1 and R2 are defined herein, which compounds are believed suitable for use in selectively antagonizing the A2a receptors, for example, those found in high density in the basal ganglia. Such compounds and pharmaceutical formulations are believed to be useful in treatment or management of neurodegenerative diseases, for example, Parkinson's disease, or movement disorders arising from use of certain medications used in the treatment or management of Parkinson's disease.

  公开了具有公式I结构的化合物，或其任一药物可接受的盐，其中：“Z”，“R1”和“R2”按如下定义，这些化合物被认为适合用于选择性地拮抗A2a受体，例如，那些在基底神经节中密度高的受体。这种化合物和药物制剂被认为在治疗或管理神经退行性疾病方面是有用的，例如，帕金森病，或使用某些用于治疗或管理帕金森病的药物引起的运动障碍。
• AROMATIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD FOR SAME, AND MEDICAL APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Bioardis LLC

  公开号：EP3680236A1

  公开（公告）日：2020-07-15

  The present invention relates to an aromatic derivative, a preparation method thereof and medical applications thereof. Particularly, the present invention relates to a novel compound as shown in the general formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition containing the same, and a preparation method thereof. The present invention further relates to use of the derivative and a pharmaceutically acceptable salt thereof or a pharmaceutical composition containing the same, in the preparation of therapeutic agents and especially FGFR4 tyrosine kinase inhibitors, and in the preparation of a drug for treating and/or preventing diseases such as tumor and inflammation. Wherein each substituent of the general formula (I) is identical with the definition in the description.

  本发明涉及一种芳香族衍生物、其制备方法及其医学应用。特别是，本发明涉及一种通式（I）所示的新型化合物及其药学上可接受的盐、含有该化合物的药物组合物及其制备方法。本发明进一步涉及该衍生物及其药学上可接受的盐或含有该衍生物的药物组合物在制备治疗剂特别是FGFR4酪氨酸激酶抑制剂中的用途，以及在制备治疗和/或预防肿瘤和炎症等疾病的药物中的用途。其中通式（I）的各取代基与描述中的定义相同。
• Aminopyrazine compounds with A2A antagonist properties
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10688082B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Disclosed are compounds having the structure of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt of any thereof, wherein: “Z”, R1 and R2 are defined herein, which compounds are believed suitable for use in selectively antagonizing the A2a receptors, for example, those found in high density in the basal ganglia. Such compounds and pharmaceutical formulations are believed to be useful in treatment or management of neurodegenerative diseases, for example, Parkinson's disease, or movement disorders arising from use of certain medications used in the treatment or management of Parkinson's disease.

  本发明公开了具有式 I 结构的化合物或其中任何一种的药学上可接受的盐，其中：Z"、R1 和 R2 在此定义，这些化合物被认为适合用于选择性拮抗 A2a 受体，例如基底神经节中高密度存在的 A2a 受体。此类化合物和药物制剂被认为可用于治疗或控制神经退行性疾病，例如帕金森病，或因使用某些用于治疗或控制帕金森病的药物而引起的运动障碍。
• Synthesis and cytotoxicity evaluation of 1-[3-(9H-carbazol-4-yloxy)-2-hydroxypropyl]-3-aryl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid derivatives
  作者：Lingaiah Nagarapu、Hanmant K. Gaikwad、Kartheeka Sarikonda、Jhansi Mateti、Rajashaker Bantu、P.S. Raghu、Krishna Madhuri Manda、Shasi Vardhan Kalvendi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.004

  日期：2010.11

  Several novel molecules, 1-(3'-(9H-carbazol-4-yloxy)-2'-hydroxypropyl)-3-aryl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid derivatives 3a-g were synthesized and screened to evaluate their cytotoxicity against cancer cells in vitro. The compounds 3a-g has been prepared by the reaction of ethyl 3-aryl-1H-pyrazole-5-carboxylate with 4-oxiranylmethoxy-9H-carbazole in moderate to excellent yields. The cytotoxicity of synthesized compounds was evaluated by a SRB (sulforhodamine B) assay against cancer cell such as SK-N-SH human neuroblastoma (NB), human A549 lung carcinoma, human breast cancer MCF-7 cell lines. The results showed that seven compounds can suppress SK-N-SH tumor cancer cell growth. Among them, compound 3d was the most effective small molecule in inhibiting SK-N-SH cell growth. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• EP3680236
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——