(+)-8α,14-epoxypodocarpan-13-one | 71876-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+)-8α,14-epoxypodocarpan-13-one
• 英文别名: (1R,4S,9S,10R,14R)-5,5,9-trimethyl-15-oxatetracyclo[8.5.0.01,14.04,9]pentadecan-13-one
• CAS: 71876-56-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: YSBRNKSQTZSVGI-SSRUIJIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-8α,14-epoxypodocarpan-13-one 在 silica gel 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (+)-methyl 8β-<(methoxycarbonyl)oxy>-16-norlabd-13-yn-15-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-borjatriol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (-)-borjatriol ((14R)-8,13-epoxylabdane-7-beta,14,15-triol (1)) from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one (2) is described using as a key step the regioselective intramolecular epoxide ring opening of 13.

  DOI：

  10.1021/jo00027a013
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(+)-8α,14-epoxypodocarpan-13-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-borjatriol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (-)-borjatriol ((14R)-8,13-epoxylabdane-7-beta,14,15-triol (1)) from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one (2) is described using as a key step the regioselective intramolecular epoxide ring opening of 13.

  DOI：

  10.1021/jo00027a013

文献信息

• KATSUMURA, SHIGEO;KIMURA, AKIHIKO;ISOE, SACHIHIKO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1337-1346
  作者：KATSUMURA, SHIGEO、KIMURA, AKIHIKO、ISOE, SACHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (-)-borjatriol
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agullo、Manuel Arno、Ana C. Cunat、Ramon J. Zaragoza

  DOI：10.1021/jo00027a013

  日期：1992.1

  The enantioselective synthesis of (-)-borjatriol ((14R)-8,13-epoxylabdane-7-beta,14,15-triol (1)) from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one (2) is described using as a key step the regioselective intramolecular epoxide ring opening of 13.
• Podocarpane-to-spongian skeleton conversion. Synthesis of (+)-isoagatholactone and (–)-spongia-13(16),14-diene
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Manuel Arnó、M. Luisa Marín、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1039/p19960002193

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the spongian diterpenes (+)-isoagatholactone 5 and (-)-spongia-13(16),14-diene 6 is achieved starting from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 3 (R = H) via the common intermediate beta-hydroxy ketone 13.