L-ribo-3,4,5,6-Tetrahydroxy-2-oxo-hexanal | 643-71-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-ribo-3,4,5,6-Tetrahydroxy-2-oxo-hexanal
• 英文别名: L-ribo-[2]Hexosulose；L-Altroson；L-Psicoson；L-Alloson；(3S,4S,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-oxohexanal
• CAS: 643-71-0；1854-25-7；25990-59-4；26187-86-0；26345-59-5；49865-02-3；54142-77-7；81844-97-5；81844-98-6；81845-00-3；89576-70-5；90457-64-0
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: DCNMIDLYWOTSGK-JKUQZMGJSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120°C
• 沸点：
  481.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

2-酮-D-葡萄糖（D-葡萄糖酮）是导致抗生素皮质酮的次级代谢途径中的关键中间体，也是D-葡萄糖转化为D-果糖的中间产物。2-酮-D-葡萄糖存在于各种天然来源中，包括真菌、藻类和贝类。

体外研究

Pyrroloquinoline quinone-dependent 2-酮-D-葡萄糖 (2KG) 还原酶（2KGDH）对2-酮-D-葡萄糖氧化成2-酮-D-古龙酸（2KGA）具有高特异性。大肠杆菌 Pa 的 2KGDH 特别偏好 2KG 作为底物，并氧化了 2KG 的 C-1 位置，这表明该酶是 2KGDH。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-ribo-3,4,5,6-Tetrahydroxy-2-oxo-hexanal 、 氰化钾 在 水 作用下， 生成 L-异抗坏血酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESE DES升-Ribo -3-酮heptonsäure-lactons（升-Allo-ascorbinsäure）

  摘要：

  本文没有摘要。

  DOI：

  10.1002/hlca.193501801174
• 作为产物：
  描述：

  L-ribo-[2]hexosulose bis-phenylhydrazone 在 乙醇 、 水 、 苯甲醛 作用下， 生成 L-ribo-3,4,5,6-Tetrahydroxy-2-oxo-hexanal
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESE DES升-Ribo -3-酮heptonsäure-lactons（升-Allo-ascorbinsäure）

  摘要：

  本文没有摘要。

  DOI：

  10.1002/hlca.193501801174