O-(2-Acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-desoxy-α,β-D-glucopyranose | 129750-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-Acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-desoxy-α,β-D-glucopyranose
• 英文别名: GlcNAc(b1-4)Man(b1-4)b-GlcNAc；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3S,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 129750-16-9
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₁₆
• 分子量: 586.548
• InChiKey: QKUOCJMMCKELLD-YVSBGJLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-4-O-chloracetyl-α-D-mannopyranosid 在 palladium on activated charcoal 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 Amberlite IR-120 (H+) 、 Dowex 50 WX-8 、 Iod 、 Silbersilikat 、 Trifluoressigsaeure 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 116.75h， 生成 O-(2-Acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-desoxy-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Verzweigten Nonasaccharid-sequenz der“二等分”合成糖蛋白

  摘要：

  一个高度分支的九糖，β-D-半乳糖-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-α-D-Manp-（1 ---- 3）- [beta-D-Glcp-NAc-（1 ---- 4）-[beta-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha -D- Manp-（1 ---- 6）]-beta-D-Manp-（1 ---- 4）-D-GlcNAc，代表N型乳糖胺“对分”结构的碳水化合物链-糖蛋白通过嵌段合成方法合成。活化的三糖嵌段β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-D-Man首先与低反应性OH-3基团偶联，在第二步中，在适当保护的三糖嵌段内的中心β-D-甘露吡喃糖基残基的反应性OH-6基团β-D-GlcpNAc-（1 ---- 4）-β-D-Manp-（1 ---- 4）-D-GlcNAc。在这些耦合步骤中，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84187-y

文献信息

• Synthese der verzweigten nonasaccharid-sequenz der “bisected” struktur von N-glycoproteinen
  作者：Hans Paulsen、Matthias Heume、Helga Nürnberger

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84187-y

  日期：1990.4

  reactive OH-3 group and, in a second step, with the reactive OH-6 group of the central beta-D-mannopyranosyl residue within the suitably protected trisaccharide block beta-D-GlcpNAc-(1----4)-beta-D-Manp-(1----4)-D-GlcNAc. During these coupling steps, the alpha-glycosidic linkages of D-mannopyranosyl residues were formed without neighboring-group participation, which is only successful by use of the imidate

  一个高度分支的九糖，β-D-半乳糖-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-α-D-Manp-（1 ---- 3）- [beta-D-Glcp-NAc-（1 ---- 4）-[beta-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha -D- Manp-（1 ---- 6）]-beta-D-Manp-（1 ---- 4）-D-GlcNAc，代表N型乳糖胺“对分”结构的碳水化合物链-糖蛋白通过嵌段合成方法合成。活化的三糖嵌段β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-D-Man首先与低反应性OH-3基团偶联，在第二步中，在适当保护的三糖嵌段内的中心β-D-甘露吡喃糖基残基的反应性OH-6基团β-D-GlcpNAc-（1 ---- 4）-β-D-Manp-（1 ---- 4）-D-GlcNAc。在这些耦合步骤中，