Trifluoro-methanesulfonic acid (3aS,4S,6R,7S,7aR)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester | 172688-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (3aS,4S,6R,7S,7aR)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester
• CAS: 172688-51-6
• 化学式: C₂₇H₃₅F₃O₈SSi
• 分子量: 604.717
• InChiKey: IHWSPQSKAFWURF-DFWAIWNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (3aS,4S,6R,7S,7aR)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  甘露聚糖和鼠李糖呋喃糖酶的四唑

  摘要：

  衍生自D-甘露呋喃糖和鼠李糖呋喃糖的两种对映异构体的四唑的合成提供了呋喃糖形式的碳水化合物的四唑类似物的第一个实例。D-呋喃四唑是潜在的甘露糖苷酶抑制剂，而L-鼠李糖唑可能会干扰分枝杆菌细胞壁的生物合成，并为结核和麻风病的治疗提供了策略。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01518-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (3aS,4S,6R,7S,7aR)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甘露聚糖和鼠李糖呋喃糖酶的四唑

  摘要：

  衍生自D-甘露呋喃糖和鼠李糖呋喃糖的两种对映异构体的四唑的合成提供了呋喃糖形式的碳水化合物的四唑类似物的第一个实例。D-呋喃四唑是潜在的甘露糖苷酶抑制剂，而L-鼠李糖唑可能会干扰分枝杆菌细胞壁的生物合成，并为结核和麻风病的治疗提供了策略。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01518-3

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of GDP-azidodeoxymannoses: non-radioactive probes for mannosyltransferase activity
  作者：Silvia Marchesan、Derek Macmillan

  DOI：10.1039/b807016d

  日期：——

  GDP-2-, 3-, 4- or 6-azidomannoses can be successfully prepared from the corresponding azidomannose-1-phosphates and GTP using the enzyme GDP-Mannosepyrophosphorylase (GDP-ManPP) from Salmonella enterica and may serve as useful probes for mannosyltransferase activity.

  利用肠炎沙门氏菌的 GDP-甘露糖焦磷酸酶（GDP-ManPP），可以成功地从相应的叠氮甘露糖-1-磷酸酯和 GTP 中制备出 GDP-2-、3-、4-或 6-叠氮甘露糖，并可作为甘露糖基转移酶活性的有用探针。