4-deoxy-4-azido-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-deoxy-4-azido-D-mannopyranose
• 英文别名: 4-azido-4-deoxy-D-mannopyranoside；(3S,4S,5S,6S)-5-azido-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: UMVGRQGCOVIFLI-QTVWNMPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-deoxy-4-azido-D-mannopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 Acetic acid (4aS,7S,8S,8aR)-6,7-diacetoxy-2-thioxo-octahydro-pyrano[3,2-d][1,3]oxazin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1S,2S,3R,8S,8aR)-1,2,3,8-Tetrahydroxy-6-oxa-5-thioxoindolizidine: A Stable Reducing Swainsonine Analog with Controlled Anomeric Configuration

  摘要：

  标题中的吲哚利嗪是强效甘露糖苷酶抑制剂 (-)-swainsonine 的环改性类似物，它是通过将预先形成的 1,3-oxazine-2-thione 杂环的 sp2 型氮原子与 d-mannose 前体中的遮蔽醛基进行分子内亲核加成而制备的；生成的氨基乙醛立体中心的立体化学受广义同分异构体效应的支配，假同分异构体羟基的轴向取向与 δ-d-mannopyranoside aglycons 的轴向取向相似。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37109
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-5-azido-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4-triyl tribenzoate 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到4-deoxy-4-azido-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成含C7修饰唾液酸的唾液酸化物及其在唾液酸酶底物特异性研究中的应用

  摘要：

  唾液酸苷中唾液酸甘油侧链的修饰通过唾液酸结合蛋白和唾液酸酶来调节其识别。然而，有限的工作集中在具有C7修饰的唾液酸的唾液酸化物的合成和功能研究上。在这里，我们报告化学合成C4修饰的ManNAc和甘露糖及其作为唾液酸前体在高效一锅三酶系统中化学合成α2-3和α2-6连接的唾液酸对硝基苯基半乳糖苷的唾液酸前体的应用。唾液酸中的C7-羟基（N-乙酰神经氨酸，Neu5Ac或2-酮-3-脱氧壬二酸，Kdn）被-F，-OMe，-H和-N3系统取代。使用获得的含有C7修饰的唾液酸的唾液酸文库，对细菌和人唾液酸酶的底物特异性研究表明，含有C7-脱氧Neu5Ac的唾液酸苷是所有测试的细菌唾液酸酶（而非人NEU2）的选择性底物。从唾液酸酶底物特异性获得的信息可用于指导对细菌唾液酸酶具有选择性的新抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.02.021

文献信息

• Efficient Enzymatic Synthesis of Guanosine 5′-Diphosphate-Sugars and Derivatives
  作者：Lei Li、Yonghui Liu、Yue Wan、Yanhong Li、Xi Chen、Wei Zhao、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ol402585c

  日期：2013.11

  Bifidobacterium infantis (NahK_15697), a guanosine 5′-diphosphate (GDP)-mannose pyrophosphorylase from Pyrococcus furiosus (PFManC), and an Escherichia coli inorganic pyrophosphatase (EcPpA) were used efficiently for a one-pot three-enzyme synthesis of GDP-mannose, GDP-glucose, their derivatives, and GDP-talose. This study represents the first facile and efficient enzymatic synthesis of GDP-sugars and derivatives

  来自婴儿双歧杆菌的N-乙酰己糖胺 1-激酶(NahK_15697)、来自激烈火球菌(PFManC)的鸟苷 5'-二磷酸 (GDP)-甘露糖焦磷酸化酶和大肠杆菌无机焦磷酸酶 (EcPpA) 被有效地用于一锅GDP-甘露糖、GDP-葡萄糖及其衍生物和GDP-塔糖的三酶合成。这项研究代表了从单糖和衍生物开始的 GDP 糖和衍生物的首次简便有效的酶促合成。
• [EN] TREATMENT AND PREVENTION OF NEISSERIA GONORRHOEAE INFECTION USING CMP-ACTIVATED NONULOSONATE ANALOG COMPOUNDS<br/>[FR] TRAITEMENT ET PRÉVENTION D'INFECTION DE GONOCOQUE À L'AIDE DE COMPOSÉS ANALOGUES DE NONULOSONATE ACTIVÉS PAR CMP
  申请人：NAT RES COUNCIL CANADA

  公开号：WO2017027980A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  There is provided a method for treating or preventing a Neisseria gonorrhoeae infection in a subject, comprising administering to the subject an effective amount of a compound of general formula I below or a pharmaceutical composition comprising said compound, or a derivative thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate or hydrate thereof, or a stereoisomer thereof.

  本文提供了一种用于治疗或预防受麻疹脓疮菌感染的方法，包括向受试者施用如下一般式I的化合物或含有该化合物的药物组合物，或其衍生物，或其药用可接受的盐，或其溶剂或水合物，或其立体异构体的有效量。
• TREATMENT AND PREVENTION OF NEISSERIA GONORRHOEAE INFECTION USING CMP-ACTIVATED NONULOSONATE ANALOG COMPOUNDS
  申请人：National Research Council of Canada

  公开号：EP3337488A1

  公开（公告）日：2018-06-27
• Chemoenzymatic synthesis of sialosides containing C7-modified sialic acids and their application in sialidase substrate specificity studies
  作者：Zahra Khedri、Yanhong Li、Saddam Muthana、Musleh M. Muthana、Ching-Wen Hsiao、Hai Yu、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.carres.2014.02.021

  日期：2014.5

  chemoenzymatic synthesis of α2-3- and α2-6-linked sialyl para-nitrophenyl galactosides in which the C7-hydroxyl group in sialic acid (N-acetylneuraminic acid, Neu5Ac, or 2-keto-3-deoxynonulosonic acid, Kdn) was systematically substituted by -F, -OMe, -H, and -N3 groups. Substrate specificity study of bacterial and human sialidases using the obtained sialoside library containing C7-modified sialic acids showed

  唾液酸苷中唾液酸甘油侧链的修饰通过唾液酸结合蛋白和唾液酸酶来调节其识别。然而，有限的工作集中在具有C7修饰的唾液酸的唾液酸化物的合成和功能研究上。在这里，我们报告化学合成C4修饰的ManNAc和甘露糖及其作为唾液酸前体在高效一锅三酶系统中化学合成α2-3和α2-6连接的唾液酸对硝基苯基半乳糖苷的唾液酸前体的应用。唾液酸中的C7-羟基（N-乙酰神经氨酸，Neu5Ac或2-酮-3-脱氧壬二酸，Kdn）被-F，-OMe，-H和-N3系统取代。使用获得的含有C7修饰的唾液酸的唾液酸文库，对细菌和人唾液酸酶的底物特异性研究表明，含有C7-脱氧Neu5Ac的唾液酸苷是所有测试的细菌唾液酸酶（而非人NEU2）的选择性底物。从唾液酸酶底物特异性获得的信息可用于指导对细菌唾液酸酶具有选择性的新抑制剂的设计。
• Synthesis of (1<i>S</i>,2<i>S</i>,3<i>R</i>,8<i>S</i>,8a<i>R</i>)-1,2,3,8-Tetrahydroxy-6-oxa-5-thioxoindolizidine: A Stable Reducing Swainsonine Analog with Controlled Anomeric Configuration
  作者：C. Ortiz Mellet、J. M. García Fernández、P. Díaz-Pérez、M. I. García-Moreno

  DOI：10.1055/s-2003-37109

  日期：——

  The title indolizidine, a ring-modified analog of the potent mannosidase inhibitor (-)-swainsonine, has been prepared by intramolecular nucleophilic addition of the sp2-type nitrogen atom of a preformed 1,3-oxazine-2-thione heterocycle to the masked aldehyde group in a d-mannose precursor; the stereochemistry of the generated aminoacetalic stereocenter is governed by the generalized anomeric effect, the pseudoanomeric hydroxyl group adopting an axial orientation that mimics that of α-d-mannopyranoside aglycons.

  标题中的吲哚利嗪是强效甘露糖苷酶抑制剂 (-)-swainsonine 的环改性类似物，它是通过将预先形成的 1,3-oxazine-2-thione 杂环的 sp2 型氮原子与 d-mannose 前体中的遮蔽醛基进行分子内亲核加成而制备的；生成的氨基乙醛立体中心的立体化学受广义同分异构体效应的支配，假同分异构体羟基的轴向取向与 δ-d-mannopyranoside aglycons 的轴向取向相似。