(R)-1-((3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol | 1415308-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: C-phenyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside；(r)-1-((3As,4r,6r,6ar)-2,2-dimethyl-6-phenyl-tetrahydrofuro[3,4-d] [1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol；(1R)-1-[(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1415308-12-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: LYSGJVQHFVYMBY-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-异甲内酯的全合成

  摘要：

  从容易获得的碳水化合物D-甘露糖开始，通过七个步骤实现了苯乙烯基内酯（-）-异甲内酯的短而有效的立体选择性合成，总产率为33％。我们合成的关键步骤涉及分子内四氢呋喃环化和一锅式丙酮化物脱保护-内酯化。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4823-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (R)-1-((3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的四个非对映体C-芳基甘露糖苷和他呋喃糖苷。

  摘要：

  在从D-甘露聚糖-1,4-内酯1a开始的手性池合成中，四个非对映体C-芳基呋喃糖苷（1S，4R）-4a，（1S，4S）-4b，（1R，4R）-4c，和（1R，4S）-4d以立体控制的方式获得。合成途径的关键步骤包括非对映异构半缩酮（4R）-2a和（4S）-2b的立体选择性还原，以及所得二醇（1R，4R）-5a，（1S，4R）-的立体特异性环醚化5c和（1S，4S）-5d。通过Mitsunobu反应或通过制备1-O-苯甲酰基-4-O-甲基磺酰基衍生物7来实现导致所需的C-糖苷的这种闭环，然后将其用甲醇钠处理。5,6-O-异亚丙基保护基的最终水解导致生成非对映体二醇（1S，4R）-4a，（1S，4S）-4b，（1R，4R）-4c和（1R，4S）-4d ，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.08.023

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of four diastereomeric C-aryl manno- and talofuranosides
  作者：Elisa Ravarino、Sunit Kumar Jana、Roland Fröhlich、Ralph Holl

  DOI：10.1016/j.carres.2012.08.023

  日期：2012.11

  the desired C-glycosides was achieved by a Mitsunobu reaction or by preparing the 1-O-benzoyl-4-O-methylsulfonyl derivative 7 which was then treated with sodium methoxide. Final hydrolysis of the 5,6-O-isopropylidene protecting group led to the diastereomeric diols (1S,4R)-4a, (1S,4S)-4b, (1R,4R)-4c, and (1R,4S)-4d, representing versatile building blocks for further synthetic transformations.

  在从D-甘露聚糖-1,4-内酯1a开始的手性池合成中，四个非对映体C-芳基呋喃糖苷（1S，4R）-4a，（1S，4S）-4b，（1R，4R）-4c，和（1R，4S）-4d以立体控制的方式获得。合成途径的关键步骤包括非对映异构半缩酮（4R）-2a和（4S）-2b的立体选择性还原，以及所得二醇（1R，4R）-5a，（1S，4R）-的立体特异性环醚化5c和（1S，4S）-5d。通过Mitsunobu反应或通过制备1-O-苯甲酰基-4-O-甲基磺酰基衍生物7来实现导致所需的C-糖苷的这种闭环，然后将其用甲醇钠处理。5,6-O-异亚丙基保护基的最终水解导致生成非对映体二醇（1S，4R）-4a，（1S，4S）-4b，（1R，4R）-4c和（1R，4S）-4d ，
• Total synthesis of (−)-isoaltholactone
  作者：Jun Liu、Xing Zhang、Yi Liu、JingJing Bi、YuGuo Du

  DOI：10.1007/s11426-012-4823-3

  日期：2013.7

  A short and efficient stereoselective synthesis of a styryllactone (−)-isoaltholactone has been achieved in seven steps and 33% overall yield, starting from the readily available carbohydrate D-mannose. The key steps of our synthesis involve intramolecular tetrahydrofuran cyclization and one-pot acetonide deprotection-lactonization.

  从容易获得的碳水化合物D-甘露糖开始，通过七个步骤实现了苯乙烯基内酯（-）-异甲内酯的短而有效的立体选择性合成，总产率为33％。我们合成的关键步骤涉及分子内四氢呋喃环化和一锅式丙酮化物脱保护-内酯化。