Methyl-2,3:5,6-di-O-isopropyliden-β-D-mannofuranosid | 26255-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2,3:5,6-di-O-isopropyliden-β-D-mannofuranosid
• 英文别名: methyl-(O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-β-D-mannofuranoside)；Methyl-(O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropyliden-β-D-mannofuranosid)；Methyl 2,3:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-I(2)-D-mannofuranoside；(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 26255-72-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: XNLQMLBTTKKQOD-SAVGLBRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 盐酸 、 乙醚 、 sodium 、 丙酮 作用下， 生成 Methyl-2,3:5,6-di-O-isopropyliden-β-D-mannofuranosid
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Hixon, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2119,2125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α- and β-D-mannofuranosides via 1-O-alkylation
  作者：R.R. Schmidt、M. Reichrath、U. Moering

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80235-8

  日期：1980.1

  α- or, alternatively, β-glycoside and -disaccharide formation with 1-O-metalated mannofuranoses was performed via 1-O-alkylation with triflates. The high stereoselectivity observed is discussed in terms of intra- versus intermolecular complexation of the metal ion.

  通过1-O-烷基化与三氟甲磺酸酯形成具有1-O-金属化甘露呋喃糖酶的α-或β-糖苷和-二糖。观察到的高立体选择性是根据金属离子的分子内配位和分子间配位来讨论的。
• Freudenberg et al., Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1735,1738
  作者：Freudenberg et al.

  DOI：——

  日期：——
• McAdam, David P.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 4, p. 563 - 573
  作者：McAdam, David P.、Stick, Robert V.

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt, Richard R.; Moering, Ute; Reichrath, Manfred, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 39 - 49
  作者：Schmidt, Richard R.、Moering, Ute、Reichrath, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Dahlhoff, Wilhelm Volker; Koester, Roland, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 421 - 449
  作者：Dahlhoff, Wilhelm Volker、Koester, Roland

  DOI：——

  日期：——