5-O-acetyl-1,2-dideoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-hept-1-enitol | 131444-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-acetyl-1,2-dideoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-hept-1-enitol
• 英文别名: [(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] acetate
• CAS: 131444-81-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: PXPWXHWMEFITDN-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-1,2-dideoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-hept-1-enitol 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 2,6-anhydro-1,3-dideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  含双糖的3-脱氧-d-甘露糖-2-辛磺酸的立体控制方法

  摘要：

  详细介绍了基于烯醇醚的立体控制碘环化合成含KDO的二糖合成方法的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97952-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-O-acetyl-1,2-dideoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of hydroxy enol ethers: a stereocontrolled approach to 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid containing disaccharides

  摘要：

  A method for the preparation of the carboxylic acids 14 and 15 has been developed, starting from known 2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose. Esterification of 14 and 15 with methanol, methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside, and 1,2,5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose, followed by reaction with Tebbe reagent and selective deprotection gave, respectively, the key complex hydroxy enol ethers 20, 26, and 35. Stereoselective iodocyclization, followed by transformation of the CH2I appendage into a methyloxycarbonyl group, gave the corresponding protected KDO-containing disaccharides.

  DOI：

  10.1021/jo00041a017

文献信息

• A new synthesis for 2-deoxy-KDO, a potent inhibitor of CMP=KDO synthetase
  作者：Francisco Sarabia-García、Fidel J. López-Herrera、María S. Pino-González

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73474-5

  日期：1994.9

  A new synthesis for the 2-deoxy KDO 2 by aldolic condensation of 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-acetyl-D-manno aldehyde 4 with ethyl diazoacetate and conversion of the condensation product to the 3-deoxy-2-diazo ester 13 in four steps is reported. Rhodium (II) decomposition of the diazo compound leads to the α-anomer of the 2-deoxy pyranose 14 stereospecifically. Removla of isopropylidene groups and

  2,3：5,6-二-O-异亚丙基-4-乙酰基-D-甘露糖醛4与重氮乙酸乙酯的醛基缩合合成2-脱氧KDO 2的新方法，并将缩合产物转化为3-报道了四个步骤中的脱氧-2-重氮酯13。重氮化合物的铑（II）分解导致2-脱氧吡喃糖14的α-异构体立体定向。除去异亚丙基和酯水解可提供2，这是CMP-KDO合成酶的有效抑制剂。