benzyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranoside | 54469-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranoside
• 英文别名: Benzyl 2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranosid；benzyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranose；benzyl 2,3: 5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranoside；(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 54469-08-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: FDOXFJBHCHWEOL-UHDSXZAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到benzyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基环氧酰胺的多羟基lated庚烷衍生物的立体选择性合成。第1部分：从D-甘露糖合成

  摘要：

  描述了一种由糖基环氧酰胺或环氧醇合成多羟基氮杂环庚烷衍生物的方法，其中通过氮亲核试剂打开的总区域选择性环氧化物是关键步骤。因此，由双丙酮d-甘露糖合成了具有潜在药理学意义的新型聚羟基氮杂环庚烷羧酰胺和氨基甲基聚羟基氮杂环庚烷。确定了所获得产品的构型分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.035
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 氢气 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成von（+）-Aspicilin mit Bausteinen aus nachwachsenden Rohstoffen † ‡ §

  摘要：

  利用可再生资源中的构件合成（+）-阿斯匹林

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720813

文献信息

• Design, synthesis and pharmacological evaluation of omeprazole-like agents with anti-inflammatory activity
  作者：Ahmed O.H. El-Nezhawy、Ayman R. Biuomy、Fatma S. Hassan、Ayman K. Ismaiel、Hany A. Omar

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.070

  日期：2013.4

  A new series of novel benzimidazole derivatives containing substituted pyrid-2-yl moiety and polyhydroxy sugar conjugated to the N-benzimidazole moiety has been synthesized and evaluated as orally bioavailable anti-inflammatory agents with anti-ulcerogenic activity. The anti-inflammatory and anti-ulcerogenic activities of these compounds were compared to diclofenac and omeprazole, respectively. In

  合成了一系列新的含有取代的吡啶-2-基部分和与N-苯并咪唑部分缀合的多羟基糖的新型苯并咪唑衍生物，并将其评价为具有抗溃疡活性的口服生物利用型抗炎药。将这些化合物的抗炎和抗溃疡活性分别与双氯芬酸和奥美拉唑进行了比较。在角叉菜胶诱发的爪水肿测定中，2-甲基-N -（（3,4-二甲氧基吡啶-2-基）甲基）-1 H-苯并咪唑-5-胺（12d）和1-（1,2,3， 5-四羟基-α - d-甘露呋喃糖）-5-（（（（3,4-二甲氧基吡啶-2-基）甲基）氨基）-2-甲基-1 H-苯并咪唑（15d）通过减少炎症分别显示62％和72％的剂量依赖性抗炎活性，这与双氯芬酸（73％）相当。与双氯芬酸相反，这些化合物的抗炎活性不仅对胃粘膜没有任何副作用，而且在大鼠幽门结扎和乙醇诱发的胃溃疡模型中显示出显着的抗溃疡活性，类似于奥美拉唑。总之，这些发现表明12d和15d是有效的抗炎剂，同时具有抗溃疡作用，并支持其作为炎
• A Simple Regioselective Partial Hydrolysis of Di-<i>O</i>-isopropylidene Monosaccharides with Copper(II) Ion
  作者：Masaaki Iwata、Hiroshi Ohrui

  DOI：10.1246/bcsj.54.2837

  日期：1981.9

  Copper(II) ion was found to be effective for regioselective removal of the 5,6-O-isopropylidene group of α-d-mannose and α-d-glucose derivatives in alcohols at ambient temperature.

  研究发现，在环境温度下，铜 (II) 离子可有效区域选择性去除醇中 α-d-甘露糖和 α-d-葡萄糖衍生物的 5,6-O-异丙叉基团。
• Chemoenzymatic synthesis of [3,9-13C]-labeled NeuAc and KDN
  作者：Ken-ichi Sato、Shoji Akai、Toshiyuki Hiroshima、Hidenori Aoki、Mayumi Sakuma、Ken-ju Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00690-7

  日期：2003.4

  The chemoenzymatic synthesis of C-13-labeled sialic acid (NeuAc) and 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) as useful molecular probes for studying the conformation of sialyl or KDN oligosaccharides attached to proteins was performed by using [6-C-13]-ManNAc, [6-C-13]-Man and [3-C-13]-pyruvic acid sodium salt. In the synthesis of the compounds, 5,6-anhydro intermediates were found to easily provide not only 6-C-13-labeled but also 5-, and 6-modified NeuAc and KDN analogs. Furthermore, it was demonstrated that identical results are obtained by NMR for both [3 ,9-C-13]-NeuAc and 1:1 mixtures of [3-C-13]- and [9-C-13]-NeuAc. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chemoenzymatic synthesis of C8-modified sialic acids and related α2–3- and α2–6-linked sialosides
  作者：Hai Yu、Hongzhi Cao、Vinod Kumar Tiwari、Yanhong Li、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.083

  日期：2011.9

  Naturally occurring 8-O-methylated sialic acids, including 8-O-methyl-N-acetylneuraminic acid and 8-O-methyl-N-glycolylneuraminic acid, along with 8-O-methyl-2-keto-3-deoxy-D-glycero-D-galactononulosonic acid (Kdn8Me) and 8-deoxy-Kdn were synthesized from corresponding 5-O-modified six-carbon monosaccharides and pyruvate using a sialic acid aldolase cloned from Pasteurella multocida strain P-1059 ( PmNanA). In addition, alpha 2-3- and alpha 2-6-linked sialyltrisaccharides containing Neu5Ac8Me and Kdn8Deoxy were also synthesized using a one-pot multienzyme approach. The strategy reported here provides an efficient approach to produce glycans containing various C8-modified sialic acids for biological evaluations. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COLLINS, P. M.;PREMARATNE, P.;MANRO, A.;HUSSAIN, A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 4721-4722
  作者：COLLINS, P. M.、PREMARATNE, P.、MANRO, A.、HUSSAIN, A.

  DOI：——

  日期：——