tert-butyldimethyl((3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl)oxy)silane | 251928-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enoxy]silane
• CAS: 251928-73-1
• 化学式: C₁₆H₃₃BO₃Si
• 分子量: 312.333
• InChiKey: IGIZCTTUZKKHNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl)oxy)silane 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-en-2-yl)-3-((S)-tert-butylsulfinyl)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  易于获得的手性烯基二氮杂硼烷的立体控制周环和自由基环加成反应

  摘要：

  描述了易于制备、廉价、稳定并且在许多反应类别中提供优异的立体选择的手性二氮杂硼烷。这些多功能化合物可用于四种不同类型的环加成反应，提供良好的产率和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202205454
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 tert-butyldimethyl((3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II)-催化的硫醚导向的烯基 C-H 烯化反应合成基于共轭二烯的轴向手性苯乙烯

  摘要：

  共轭二烯的有效立体选择性合成，尤其是具有轴向手性的那些，仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了通过 Pd(II) 催化的硫醚导向的烯基 C-H 烯化策略，高阻转选择性合成轴向手性苯乙烯与共轭 1,3-二烯支架。该策略具有操作简单、反应条件温和、官能团耐受性高（69例）、完整的Z-选择性和出色的对映选择性（高达 99% ee）。值得注意的是，使用这种策略也实现了具有两个立体轴的阻转异构体的高度对映选择性合成（高达 99% ee 和 97:3 dr）。此外，该反应可以扩大规模，所得轴向手性苯乙烯可以很容易地氧化成具有高非对映选择性的手性亚砜衍生物，这作为一种新型的硫-烯烃配体显示出巨大的前景。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06236

文献信息

• Small Molecule Inhibitors of KRAS G12C Mutant
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20210122764A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The disclosure provides compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein W 1 , W 2 , Y, Z, M, L, C y , C z , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 2a , R y , R z and the subscripts m, n, q, and r are as described herein. The compounds or their pharmaceutically acceptable salts can inhibit the G12C mutant of Kirsten rat sarcoma (KRAS) protein and are expected to have utility as therapeutic agents, for example, for treating cancer. The disclosure also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The disclosure also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of cancer and for preparing pharmaceuticals for this purpose.

  该披露提供了Formula (I)的化合物或其药用盐，其中W1、W2、Y、Z、M、L、Cy、Cz、R1、R2、R3、R4、R2a、Ry、Rz以及下标m、n、q和r如本文所述。这些化合物或其药用盐可以抑制Kirsten大鼠肉瘤（KRAS）蛋白的G12C突变体，并有望作为治疗剂具有用途，例如用于治疗癌症。该披露还提供了包含Formula (I)的化合物或其药用盐的药物组合物。该披露还涉及使用这些化合物或其药用盐在癌症的治疗和预防中的方法，以及为此目的制备药物。
• Synthesis of tri-substituted vinyl boronates via ruthenium-catalyzed olefin cross-metathesis
  作者：Christie Morrill、Timothy W. Funk、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.069

  日期：2004.10

  Tri-substituted vinyl pinacol boronates, which are key reactive intermediates in a variety of transformations, are synthesized using ruthenium-catalyzed olefin cross-metathesis of α-substituted vinyl boronates and various alkenes. Cross-metathesis of 2-isopropenyl pinacol boronate proceeds with moderate yield and high Z-selectivity when sterically unhindered cross partners are used. Cross-metathesis

  三取代的乙烯基频哪醇硼酸酯是各种转化中的关键反应中间体，是使用钌催化的α-取代的硼酸乙烯基酯与各种烯烃的交叉复分解反应合成的。当使用空间不受阻碍的交叉伙伴时，2-异丙烯基频哪醇硼酸酯的交叉复分解以中等收率和高Z-选择性进行。还实现了具有比甲基更大的α-取代基的硼酸乙烯基酯的交叉复分解。在这些情况下，产率和Z-选择性较低，并且交叉复分解反应的成功高度依赖于围绕α-取代的乙烯基硼酸酯的双键的空间体积。
• Cobalt‐Catalyzed Markovnikov‐Type Selective Hydroboration of Terminal Alkynes
  作者：Jieping Chen、Xuzhong Shen、Zhan Lu

  DOI：10.1002/anie.202012164

  日期：2021.1.11

  Markovnikov‐type hydroboration of terminal alkynes with HBpin to access α‐alkenyl boronates with good regioselectivity and atom economy is reported. A new ligand has been developed for the cobalt hydride catalyst that has been used for a unique Markovnikov selective insertion of terminal alkynes into metal hydride bond. This operationally simple protocol exhibits excellent functional group tolerance

  据报道，用HBpin对末端炔烃进行钴催化的Markovnikov型加氢硼化，可得到具有良好区域选择性和原子经济性的α-烯基硼酸酯。已经开发了用于氢化钴催化剂的新配体，该配体用于将末端炔烃独特地马尔科夫尼科夫选择性插入金属氢化物键中。此操作简单的协议具有出色的官能团耐受性，可提供有价值的烯烃衍生物。
• Boron Containing PDE4 Inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20200108083A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present invention relates to boron containing compounds of Formula (I) X—Y—Z   Formula (I) that inhibit phosphodiesterase 4 (PDE4). The invention also encompasses pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for treating diseases, conditions, or disorders ameliorated by inhibition of PDE4.

  本发明涉及具有化学式（I）X—Y—Z的含硼化合物，化学式（I）抑制磷酸二酯酶4（PDE4）。该发明还涵盖含有这些化合物的药物组合物以及通过抑制PDE4治疗疾病、症状或障碍的方法。
• Rh-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Vinyl Boronates for the Construction of Secondary Boronic Esters
  作者：Wesley J. Moran、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol060735u

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Rh-catalyzed hydrogenation of prochiral vinyl boronates occurs in an enantioselective fashion in the presence of the chiral ligand Walphos 1. This transformation provides access to chiral secondary organoboronates that are not available from alkene hydroboration reactions. The chiral reaction products should be useful in organic synthesis, and preliminary experiments suggest that

  [反应：见正文]在手性配体Walphos 1的存在下，Rh催化的前手性硼酸乙烯基酯的氢化以对映选择性的方式发生。这种转化提供了从烯烃加氢硼化反应中无法获得的手性仲有机硼酸酯的途径。手性反应产物应可用于有机合成，初步实验表明它们可能参与一锅胺化和同源反应。