(5S)-5-(4-fluorophenoxymethyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)tetrahydrofuran | 220623-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5S)-5-(4-fluorophenoxymethyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S) (4-fluorophenoxymethyl)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-tetrahydrofuran；tert-Butyl({(5S)-5-[(4-fluorophenoxy)methyl]oxolan-2-yl}oxy)dimethylsilane；tert-butyl-[(5S)-5-[(4-fluorophenoxy)methyl]oxolan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 220623-68-7
• 化学式: C₁₇H₂₇FO₃Si
• 分子量: 326.483
• InChiKey: FSQSGYMAOCYFGB-VYRBHSGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(4-fluorophenoxymethyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)tetrahydrofuran 在 ammonium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2S,5S)-trans-5-(4-fluorophenoxymethyl)-2-(1-N-hydroxyureidyl-3-butyn-4-yl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of CMI-977, a Potent 5-Lipoxygenase Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/op980209l
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5S)-5-(4-fluorophenoxymethyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of CMI-977, a Potent 5-Lipoxygenase Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/op980209l

文献信息

• Methods for synthesis of substituted tetrahydrofuran compound
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06310221B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  The invention includes inter alia new methods for preparation of the pharmaceutically active compound 2-(4-fluorophenoxymethyl)-5-(4-N-hydroxyureidyl-1-butynyl)-tetrahydrofuran and precursors thereof.

  这项发明包括制备药用活性化合物2-(4-氟苯氧甲基)-5-(4-N-羟基脲基-1-丁炔基)-四氢呋喃及其前体的新方法，等等。
• Synthesis of CMI-977, a Potent 5-Lipoxygenase Inhibitor
  作者：Xiong Cai、Mukund S. Chorghade、Aberra Fura、Gurmit S. Grewal、Karen A. Jauregui、Heather A. Lounsbury、Ralph T. Scannell、C. Grace Yeh、Michelle A. Young、Shaoxia Yu、Liang Guo、Robert M. Moriarty、Raju Penmasta、Munagala S. Rao、Rajesh K. Singhal、Zhengzhe Song、James P. Staszewski、Sudersan M. Tuladhar、Sanmin Yang

  DOI：10.1021/op980209l

  日期：1999.1.1