2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)ethyl aldehyde | 120520-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)ethyl aldehyde
• 英文别名: 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)ethanal；(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-ethanal；2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 120520-79-8
• 化学式: C₃₆H₃₈O₆
• 分子量: 566.694
• InChiKey: WTNFDXKLFWOMIR-JZPVOVDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)ethyl aldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid (R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解来差异连接β-C-二糖的统一方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010641+
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)ethyl aldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解来差异连接β-C-二糖的统一方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010641+

文献信息

• Epimerization of 2‘-Carbonylalkyl-<i>C</i>-Glycosides via Enolation, β-Elimination and Intramolecular Cycloaddition
  作者：Zerong Wang、Huawu Shao、Edith Lacroix、Shih-Hsiung Wu、Harold J. Jennings、Wei Zou

  DOI：10.1021/jo034446k

  日期：2003.10.1

  as an intermediate. When 2'-aldehyde (36) and 2'-ketone (41) of 2,3-di-O-benzyl-alpha/beta-l-C-arabinofuranoside were used as substrates we were able to obtain the respective equatorial alpha-C-arabinopyranosides (37 and 42). These observations confirmed that the epimerization involves an acyclic alpha,beta-unsaturated aldehyde or ketone, which is formed by the enolation of 2'-carbonyl-alpha-C-glycoside

  用4％NaOMe处理葡萄糖，半乳糖，甘露糖，2-脱氧和2-叠氮基糖的2'-羰基-α-C-糖吡喃糖苷导致端基异构体异构化，使其各自的β-端基异构体具有良好或优异的收率。α-C-吡喃半乳糖苷（10）的2'-醛在氘代甲醇中的差向异构化作用使β-端基异构体在1'-位具有唯一的氘代取代作用，排除了外糖参与的可能性中间体。当使用2,3-二-O-苄基-α/β-1C-阿拉伯呋喃糖苷的2'-醛（36）和2'-酮（41）作为底物时，我们能够获得各自的赤道α-C-阿拉伯吡喃糖苷（37和42）。这些观察结果证实，差向异构体涉及无环的α，β-不饱和醛或酮，它是由2'-羰基-α-C-糖苷的烯醇化和随后的β-消除形成的。此后发生分子内杂-迈克尔环加成反应，导致形成热力学控制的稳定产物，该产物仅是赤道的C-糖吡喃糖苷，但2'-羰基-C-呋喃糖苷除外，其中获得了两种端基异构体的混合物。
• Small Molecules as Structural and Functional Mimics of Sialyl Lewis X Tetrasaccharide in Selectin Inhibition:  A Remarkable Enhancement of Inhibition by Additional Negative Charge and/or Hydrophobic Group
  作者：Chi-Huey Wong、Francisco Moris-Varas、Shang-Cheng Hung、Thomas G. Marron、Chun-Cheng Lin、Ke Wei Gong、Gabriele Weitz-Schmidt

  DOI：10.1021/ja970920q

  日期：1997.9.1

  Several sialyl Lewis X (SLex) mimics that contain the essential functional groups for receptor interaction and a negative charge or a hydrophobic group have been developed as inhibitors of E-, P-, and L-selectins. Some of the mimics exhibit selectin inhibition activities 103−104-fold more potent than does the natural ligand tetrasaccharide, with IC50 in the low micromolar to high nanomolar range. The

  几种唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物包含受体相互作用的基本官能团和负电荷或疏水基团，已被开发为 E-、P- 和 L-选择素的抑制剂。一些模拟物表现出比天然配体四糖强 103-104 倍的选择素抑制活性，IC50 在低微摩尔至高纳摩尔范围内。这些模拟物的合成相对简单，使用 TMSOTf-Ac2O 介导的 C-糖基化，同时选择性去保护初级苄基和酶促醛醇加成反应作为关键步骤。
• Asymmetric Strecker Synthesis of C-Glycopeptide
  作者：Stéphane P. Vincent、Axel Schleyer、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo000034p

  日期：2000.7.1
• Oxygenated allylic silanes: useful homoenolate equivalents for the stereoselective C-glycosidation of pyranoside derivatives
  作者：James S. Panek、Michelle A. Sparks

  DOI：10.1021/jo00270a005

  日期：1989.4
• The synthesis of heterobifunctional linkers for the conjugation of ligands to molecular probes
  作者：Carolyn R. Bertozzi、Mark D. Bednarski

  DOI：10.1021/jo00013a053

  日期：1991.6