((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid (R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl ester | 365418-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid (R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl ester
• CAS: 365418-26-4
• 化学式: C₄₉H₅₈O₁₁
• 分子量: 822.993
• InChiKey: ZZKWWIFWQXATKD-KUISNRRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  835.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid (R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl ester 在 lead(II) chloride bis[1,1-di(trifluoromethyl)ethoxy][(2,6-diisopropylphenyl)imino](2-methyl-2-phenylpropylidene)molybdenum 、 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aS,4R,6S,7S,7aR)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解来差异连接β-C-二糖的统一方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010641+
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid (R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解来差异连接β-C-二糖的统一方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010641+

文献信息

• Synthesis and Partial Biological Evaluation of a Small Library of Differentially-Linked β-<i>C</i>-Disaccharides¹
  作者：Maarten H. D. Postema、Jared L. Piper、Lei Liu、Jie Shen、Marcus Faust、Peter Andreana

  DOI：10.1021/jo030039x

  日期：2003.6.1

  The synthesis of a small library of differentially-linked beta-C-disaccharides has been carried out through the use of a radical allylation-RCM strategy. Acids 6 were prepared by Keck allylation of a suitable carbohydrate-based radical precursor, followed by oxidative cleavage of the formed alkene. Dehydrative coupling of these acids with the known olefin alcohol 5 then gave the precursor esters 7 in excellent yield. Methylenation of the esters 7 was followed by RCM and in situ hydroboration-oxidation of the formed glycals to furnish the protected beta-C-disaccharides 10 in good overall yield. Five examples were then deprotected and screened for their efficacy as enzyme inhibitors of beta-glycosidase and against several solid-tumor cell lines for in vitro differential cytotoxicity.