3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)propene | 82659-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)propene
• 英文别名: 3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1-propene；3-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1-propene；(2R,3R,4R,5R,6R)-2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran；(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enyloxane
• CAS: 82659-59-4
• 化学式: C₃₇H₄₀O₅
• 分子量: 564.722
• InChiKey: ADTMAXUMXUHSAE-LQHPVFTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)propene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 六氯丙酮 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  一类新型糖肽杂交体的设计和合成：通过立体选择性“乙酸酯”曼尼希反应作为关键战略要素的 C-连接糖基 β-氨基酸

  摘要：

  一种新型的糖-氨基酸杂交体，它由一个糖单元（葡萄糖、半乳糖或吡喃甘露糖）通过 C-糖苷键连接到 α-未取代的 β-氨基酸单元的 β-位，被表达。据推测，这些新化合物或由其衍生的寡聚肽可能具有 β-氨基酸寡聚体的结构特征以及 C-糖苷对水解的化学和酶抗性。该合成策略基于手性乙酸烯醇酯等价物与衍生自相应糖-C-糖苷醛的α-酰胺砜之间的新曼尼希型反应。虽然糖-C-糖苷醛伴侣是通过对已知糖前体的成熟转化制备的，以(1R)-endo-2-乙酰异冰片醇3衍生的烯醇锂为关键元素。这种曼尼希方法进行了基本上完美的非对映控制，导致新的 β-氨基羰基加合物以良好的收率。此外，通过用硝酸铈铵 (CAN) 进行氧化处理，可以顺利进行樟脑助剂的裂解。互补地，β-氨基羰基曼尼希加合物与α-或β-氨基酸残基的直接肽型偶联和随后的CAN促进辅助分离产生带有含糖脂肪族侧链的二肽片段，并且是一个过程可以迭代。还提供了基于实验

  DOI：

  10.1021/ja026250s
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)propene
  参考文献：
  名称：

  3-C-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-1-丙烯的合成：警告

  摘要：

  摘要在已公开的樱井型母体甲基上，制备3-C-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-1-丙烯对于糖苷，对反应条件的敏感性进行了一些观察，以前没有报道过。本说明介绍了此烯丙基化反应及其后进行乙酰分解的研究，最终导致了获得C-糖苷的最佳条件，并进行了进一步转化以生成相应的醛和酸性衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00206-9

文献信息

• Oligosaccharide Synthesis with Glycosyl Phosphate and Dithiophosphate Triesters as Glycosylating Agents
  作者：Obadiah J. Plante、Emma R. Palmacci、Rodrigo B. Andrade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja016227r

  日期：2001.10.1

  Described is an efficient one-pot synthesis of alpha- and beta-glycosyl phosphate and dithiophosphate triesters from glycals via 1,2-anhydrosugars. Glycosyl phosphates function as versatile glycosylating agents for the synthesis of beta-glucosidic, beta-galactosidic, alpha-fucosidic, alpha-mannosidic, beta-glucuronic acid, and beta-glucosamine linkages upon activation with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  描述了通过 1,2-脱水糖从糖基中高效地一锅合成α-和β-糖基磷酸酯和二硫代磷酸三酯。糖基磷酸酯用作多功能糖基化剂，用于合成 β-葡糖苷、β-半乳糖苷、α-岩藻糖苷、α-甘露糖苷、β-葡糖醛酸和 β-葡糖胺键，在用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 活化后。除了作为 O-糖基化的有效供体，糖基磷酸酯还可有效制备 S-糖苷和 C-糖苷。此外，还讨论了糖基磷酸酯与甲硅烷基化受体的酸催化偶联。糖基二硫代磷酸酯被合成并且也用作糖基供体。这种替代方法提供了与含有糖基的受体的兼容性，以形成 β-糖苷。为了最大限度地减少保护基团的操作，报告了使用糖基磷酸酯的正交和区域选择性糖基化策略。描述了一种正交糖基化方法，包括在硫糖苷受体存在下激活磷酸糖基供体，以及受体介导的区域选择性糖基化策略。此外，公开了利用α-和β-糖基磷酸酯反应性差异的独特糖基化策略。此处概述的程序为在溶液中组装复杂寡糖以及通过单
• Synthesis of <i>C</i>-Aryl and <i>C</i>-Alkyl Glycosides Using Glycosyl Phosphates
  作者：Emma R. Palmacci、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol0158462

  日期：2001.5.1

  [reaction: see text] Mannosyl and glucosyl phosphate donors were successfully used in constructing C-aryl linkages common to many natural products via a Lewis acid induced Fries-like rearrangement. The rearrangement was stereo- and regiospecific, yielding only one C-glycoside product. C-Alkyl glycoside carbohydrate mimetics were generated by using silicon-derived C-nucleophiles and glycosyl phosphates

  [反应：见正文]甘露糖基和葡萄糖基磷酸供体已成功用于通过路易斯酸诱导的弗里斯样重排构建许多天然产物共有的C-芳基键。重排是立体和区域特异性的，仅产生一种C-糖苷产物。通过使用硅衍生的C-亲核试剂和糖基磷酸酯生成C-烷基糖苷碳水化合物模拟物。
• [EN] MANNOSE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING PATHOLOGIES ASSOCIATED WITH ADHERENT E. COLI<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES ASSOCIÉES À E. COLI ADHÉRENTS
  申请人：ENTEROME

  公开号：WO2017021549A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention relates to mannose derivatives of formula (I): wherein R1 represents H, CO-(C1-C6)-alkyl or CO-alkylaryl, Y represents a single bond, CH2, O, NR3, S, A represents O, NH or S, X represents H and X' represents OH or X and X' taken together with the carbon atom bearing them form a CO group, R2 represents H, a linear or branched (C1-C6 )-alkyl or CF3, R3 represents H, a C1-C6 alkyl, a CO-(C1-C6 )-alkyl, CF3 or COCF3, and R is as described in claim 1. The mannose derivatives of formulae (I) are useful for treating pathologies associated with the presence of adherent Escherichia coli (AEC), in particular inflammatory bowel diseases (IBD), such as Crohn's disease and ulcerative colitis; a urinary tract infection, in particular painful bladder syndrome and cystitis, more particularly interstitial cystitis; irritable bowel syndrome; metabolic diseases such as metabolic obesity, diabetes, hypercholesterolemia; autoimmune inflammatory diseases; and colorectal cancer, in particular colon cancer.

  本发明涉及式(I)的甘露糖衍生物：其中R1代表H、CO-(C1-C6)-烷基或CO-烷基芳基，Y代表单键、CH2、O、NR3、S，A代表O、NH或S，X代表H，X'代表OH或X和X'与它们相连的碳原子形成CO基团，R2代表H、线性或支链(C1-C6)-烷基或CF3，R3代表H、C1-C6烷基、CO-(C1-C6)-烷基、CF3或COCF3，R如权利要求1中所述。式(I)的甘露糖衍生物对治疗与粘附性大肠埃希菌（AEC）存在相关的病理病变有用，特别是炎症性肠病（IBD），如克罗恩病和溃疡性结肠炎；尿路感染，特别是疼痛性膀胱综合征和膀胱炎，更特别是间质性膀胱炎；肠易激综合征；代谢性疾病，如代谢性肥胖、糖尿病、高胆固醇血症；自身免疫性炎症性疾病；以及结直肠癌，特别是结肠癌。
• Second generation of thiazolylmannosides, FimH antagonists for E. coli-induced Crohn's disease
  作者：T. Chalopin、D. Alvarez Dorta、A. Sivignon、M. Caudan、T. I. Dumych、R. O. Bilyy、D. Deniaud、N. Barnich、J. Bouckaert、S. G. Gouin

  DOI：10.1039/c6ob00424e

  日期：——

  The chemical stability of potentE. colianti-adhesives was improved by substitution of the anomeric nitrogen by short linkers.

  E. coli抗粘附剂的化学稳定性通过用短连接剂替代异构氮得到改善。
• 2′-Carboxybenzyl glycosides: glycosyl donors for C-glycosylation and conversion into other glycosyl donors
  作者：Yong Joo Lee、Ju Yuel Baek、Bo-Young Lee、Sung Soo Kang、Hye-Seo Park、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.014

  日期：2006.7

  Glycosylation of various glycosyl acceptors with 2'-carboxybenzyl (CB) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside and CB 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-mannopyranoside as glycosyl donors afforded alpha-C-glycosides exclusively or predominantly in good yields. CB glycosides were also converted to other well-known glycosyl donors, the corresponding phenyl thioglycoside and the glycosyl fluoride derivatives

  各种糖基受体与2'-羧基苄基（CB）2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷和CB 2,3,4,6-四-O-苄基-α-的糖基化D-甘露糖吡喃糖苷作为糖基供体仅或主要以良好的收率提供了α-C-糖苷。CB糖苷也被转化为其他众所周知的糖基供体，相应的苯基硫代糖苷和糖基氟化物衍生物。