(S)-9-benzyloxy-1,2-nonandiol | 199382-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-9-benzyloxy-1,2-nonandiol
• 英文别名: (2S)-9-phenylmethoxynonane-1,2-diol
• CAS: 199382-30-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: AEZKISFRVHEENC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-benzyloxy-1,2-nonandiol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酶介导的具有长链的光学活性1,2-二元醇的制备：环状碳酸酯的对映选择性水解

  摘要：

  公开了通过酶促反应有效制备具有长脂族链的旋光性1,2-二醇的新条目。PPL催化外消旋五元环状碳酸酯4-（7-苄氧基）庚基-1,3-二氧戊环-2-酮（2a）的水解，具有高对映选择性，从而产生旋光性（R）-2a和（S）-9-苄氧基壬烷-1,2-二醇（3a），收率极高。该反应适用于具有较长链（10-苄氧基癸基（3b）和13-苄氧基十三烷基（3c））的底物。光学纯的（S）-（+）-8-羟基十六酸（1），具有手性长脂肪族部分的生物活性天然化合物，是从（R）-3-（7-苄氧基）庚基-2-环氧乙烷（9）开始有效合成的，后者是从3a的两种对映异构体转化而来的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00904-2
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-9-benzyloxy-1,2-nonandiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Diols Bearing a Long ChainviaEnzymatic Hydrolysis of Cyclic Carbonates

  摘要：

  PPL 高效催化具有长链的外消旋五元环碳酸酯的不对称水解，从通过酶促反应制备的 (R)-4-(7-苄氧基)庚基-1,3-二氧戊环-2-酮和 (S)-9-苄氧基壬烷-1,2-二醇出发，实现了光学纯 (S)-(+)-8-羟基十六烷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1151