(+/-)-methyl 3-p-benzyloxyphenyl-2-hydroxypropionate | 128316-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-methyl 3-p-benzyloxyphenyl-2-hydroxypropionate
• 英文别名: Methyl 3-(p-benzyloxyphenyl)-2-hydroxypropanoate；methyl 3-p-benzyloxyphenyl-2-hydroxypropionate；methyl 2-hydroxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propanoate；methyl 3-(4-benzyloxyphenyl)-2-hydroxypropanoate；Methyl 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-hydroxypropanoate；methyl 2-hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 128316-64-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: LDEMOWMMKVQUEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 3-p-benzyloxyphenyl-2-hydroxypropionate 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-(2',3',4'-tri-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyloxy)-3-p-t-butyldimethylsiloxyphenyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Detection of 210 kDa receptor protein for a leaf-movement factor by using novel photoaffinity probes

  摘要：

  Circadian rhythmic plant leaf-movement, called nyctinasty, is controlled by a time-course change in the internal concentration of the leaf-movement factor in the plant body. We revealed that specific binding proteins (210 and 180 kDa) for the leaf-movement factor, potassium lespedezate (1), are contained in the plasma membrane of the plant motor cell by using novel synthetic photoaffinity probes. These proteins are localized on the motor cell in the plant body, and would be potential receptors for the leaf-movement factor to control the leaf-movement. Our study is a rare successful result of the detection of membrane receptors by using a synthetic photoaffinity probe designed on a biologically active natural product. And these results also advance a guideline for probe design towards successful photoaffinity labeling. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.022
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 calcium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (+/-)-methyl 3-p-benzyloxyphenyl-2-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  三乙基二氟化硫（DAST）对3-芳基-2-羟基丙酸酯的异常氟化

  摘要：

  用三氟化二乙基氨基硫（DAST）处理3-芳基-2-羟基丙酸酯8会产生大量的重排2-芳基-3-氟丙酸酯12和预期的产物11。重排的程度取决于溶剂和取代基芳基环的样式；重排的机制可能涉及通过反应路径的S N 1组分中的芳基进行的嵌合辅助。异构的3-羟基-2-苯基丙酸酯13的配方在相似条件下显示出少得多的重排，并且还获得了消除产物21。

  DOI：

  10.1039/p19960002895

文献信息

• Heterocyclic compounds as pharmaceutical
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05827865A1

  公开（公告）日：1998-10-27

  Compounds of Formula (I) A.sup.1 --X--(CH.sub.2).sub.n --O--A.sup.2 --A.sup.3 --Y.R.sup.2(I) or a tautomeric form thereof and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and/or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3, R.sup.2, X, Y and n are as defined herein; a pharmaceutical composition comprising such a compound and the use of such a compound or composition in medicine as described.

  化合物的公式(I) A.sup.1 --X--(CH.sub.2).sub.n --O--A.sup.2 --A.sup.3 --Y.R.sup.2(I)或其互变异构体和/或其药学上可接受的盐，和/或其药学上可接受的溶剂，其中A.sup.1，A.sup.2，A.sup.3，R.sup.2，X，Y和n如本文所定义；包括这种化合物的药物组合物以及这种化合物或组合物在药学中的用途。
• Non-thiazolidinedione antihyperglycaemic agents. Part 3: the effects of stereochemistry on the potency of α-methoxy-β-phenylpropanoic acids
  作者：David Haigh、Graham Allen、Helen C. Birrell、Derek R. Buckle、Barrie C.C. Cantello、Drake S. Eggleston、R.Curtis Haltiwanger、Julie C. Holder、Carolyn A. Lister、Ivan L. Pinto、Harshad K. Rami、John T. Sime、Stephen A. Smith、John D. Sweeney

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00034-6

  日期：1999.5

  Rhizopus delemar lipase catalysed ester hydrolysis of the alpha-methoxy-beta-phenylpropanoate 1 affords the (R)-(+) and (S)-(-) isomers in > 84% enantiomeric excess. Absolute stereochemistry was determined by a single crystal X-ray analysis of a related synthetic analogue. The activity of these two enantiomers on glucose transport in vitro and as anti-diabetic agents in vivo is reported and their unexpected

  根腐菌属脂肪酶催化的α-甲氧基-β-苯基丙酸酯1的酯水解提供了> 84％对映体过量的（R）-（+）和（S）-（-）异构体。绝对立体化学通过相关合成类似物的单晶X射线分析确定。据报道这两种对映异构体在体外和体内作为抗糖尿病药对葡萄糖转运的活性，并且它们的出人意料的等效性归因于（R）-（+）异构体的酶介导的立体特异性异构化。现在使用重组人PPARγ（过氧化物酶体增殖物激活的受体γ）作为该化合物类别的分子靶标建立的结合研究表明，相对于（R）对映体，对（S）对映体的结合亲和力高20倍。
• The biological significance of leaf-movement, an approach using a synthetic inhibitor of leaf-closure
  作者：Minoru Ueda、Takanori Sugimoto、Yoshiyuki Sawai、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01770-7

  日期：2002.10

  sleep?’ has always puzzled many scientists studying nyctinasty. We have revealed that nyctinastic leaf-movement is essential for the survival of leguminous plants by inhibiting leaf-movement using synthetic leaf movement inhibitor. Leguminous plant will wither and die without nyctinasty. Our result gives an important clue for the historic mystery, ‘Why does the leguminous plant sleep?’

  在豆科植物中已经广泛观察到了夜蛾叶片运动，其是根据昼夜节律的叶子的折叠和打开运动。尽管自亚历山大大帝时代以来就已知道这种运动，但问题“为什么豆科植物会睡觉？” 一直困扰着许多研究夜市的科学家。我们已经揭示，夜蛾的叶片运动通过使用合成的叶片运动抑制剂抑制叶片运动对于豆科植物的生存是必不可少的。豆科植物将枯萎而无夜蛾死亡。我们的结果提供了一个历史线索的重要线索：“为什么豆科植物会睡觉？”
• Synthesis of a novel bioactive photoaffinity probe based on a leaf-movement factor with potential high binding affinity to its receptor molecule
  作者：Tomohiko Fujii、Takanori Sugimoto、Shosuke Yamamura、Minoru Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00287-9

  日期：2003.3

  located in the pulvini of the plant. Some receptors of the leaf-movement factor should be involved in this biological event. We developed a novel photoaffinity probe (1) for the detection of receptor molecules. Probe compound 1 bears a photolabeling group on the 2′-position of the glycon moiety, which is near the potential binding site of the molecule with its receptor. This molecular design would be effective

  叶片运动因子与植物小叶植物中运动细胞的结合诱导了芥子叶运动。叶片运动因子的某些受体应参与此生物学事件。我们开发了一种新型的光亲和探针（1）用于检测受体分子。探针化合物1在糖苷部分的2'-位置带有一个光标记基团，该基团靠近该分子与其受体的潜在结合位点。这种分子设计对于提高光标记产率是有效的。
• [EN] NEW 3-ARYL PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACIDE 3-ARYL PROPIONIQUE ET ANALOGUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO1999062871A1

  公开（公告）日：1999-12-09

  (EN) Novel 3-aryl proprionic acid derivatives and analogs, having general formula (I) and stereo- and optical isomers and racemates thereof as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates and crystalline forms thereof, process for their manufacture, pharmaceutical preparations containing them and the use of the compounds in clinical conditions associated with insulin resistance.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés d'acide 3-aryl-propionique et leurs analogues, ayant la formule générale (I). L'invention concerne également leurs stéréo-isomères, leurs isomères optiques, leurs racémates ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs solvates et leurs formes cristallines. L'invention concerne enfin leur procédé de production, les préparations pharmaceutiques les contenant et l'utilisation de ces composés dans des états cliniques associés une insulinorésistance.

  (中) 新型3-芳基丙酸衍生物及其类似物，具有通式（I）和其立体和光学异构体以及它们的盐，溶剂化合物和晶体形式，其制造方法，包含它们的制药制剂以及在与胰岛素抵抗有关的临床情况下使用这些化合物的用途。