(2R,3S,4S,5S,6S)-5-Azido-4-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol | 866333-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6S)-5-Azido-4-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 866333-09-7
• 化学式: C₂₀H₃₃N₃O₅Si
• 分子量: 423.585
• InChiKey: MSBMNNJQHWJWNE-LFDJNIOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6S)-5-Azido-4-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S,3S,4S,5S,6R)-6-(Acetylamino-methyl)-5-azido-4-benzyloxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally protected carbohydrate-based scaffolds

  摘要：

  A series of orthogonally protected polyaminated carbohydrate scaffolds have been prepared on a multi-gram scale. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.081
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside 在 咪唑 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5S,6S)-5-Azido-4-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally protected carbohydrate-based scaffolds

  摘要：

  A series of orthogonally protected polyaminated carbohydrate scaffolds have been prepared on a multi-gram scale. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.081