(1S,5S,6S,9S)-5,9-dimethyl-3-oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one | 908298-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5S,6S,9S)-5,9-dimethyl-3-oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one
• 英文别名: (1S,5S,9S,6S)-5,9-dimethyl-3-oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one；(4S,4aS,7S,7aS)-4,7-dimethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-3H-cyclopenta[c]pyran-1-one
• CAS: 908298-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LSRNBGXEEKNZHN-KZVJFYERSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6S,9S)-5,9-dimethyl-3-oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  降冰片类固醇F和G的全合成

  摘要：

  摘要首先通过迈克尔-阿尔多级联反应，氧-迈克尔环化-脱水-脱保护级联反应和交叉复分解（CM）的关键步骤完成了正二十烷醇类固醇F和G的全合成，这项工作为拟南芥类固醇的合成提供了一种通用而简洁的方法。和norleucosceptroid。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.07.004
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-methyl-4-(3-oxobutyl)-tetrahydropyran-2-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,5S,6S,9S)-5,9-dimethyl-3-oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  类亮氨酸B的不对称全合成

  摘要：

  稳定性较差，但很自然：leucosceptroid B的不对称全合成（参见方案）已通过19个步骤完成。在热力学上，该天然产物证明不如其C11差向异构体（一种合成中间体）稳定。这种合成具有高度的灵活性，有助于其在制备其他多种天然衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201208687

文献信息

• Puleganic amides
  申请人：Scialdone A. Mark

  公开号：US20070077263A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention provides substituted puleganic amides and compositions thereof, which are both useful as a topical treatment for skin, such as a repellant for insects and arthropods.

  本发明提供了替代puleganic酰胺及其组合物，可用作皮肤的局部治疗，例如防虫和节肢动物的驱除剂。
• HYDROGENATION OF CARYOPHELLENE
  申请人：Hutchenson Keith W.

  公开号：US20100092404A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A process for the hydrogenation of a mixture of caryophyllenes by contact with hydrogen in the presence of a supported catalyst. The resulting products are useful for the application to skin.

  一种通过在支撑催化剂存在下与氢气接触，对β- 蒎烯混合物进行氢化的工艺。其产生的产品可用于皮肤应用。
• Formulations Containing Insect Repellent Compounds
  申请人：Scialdone Mark A.

  公开号：US20140288167A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Dihydronepetalactone, a minor natural constituent of the essential oil of catmints ( Nepeta spp.) such as Nepeta cataria , has been identified as an effective insect repellent compound. Synthesis of dihydronepetalactone may be achieved by hydrogenation of nepetalactone, the major constituent of catmint essential oils. This compound, and compositions thereof, which also has fragrance properties, may be used commercially for its insect repellent properties.

  二水合薄荷内酯是猫薄荷(Nepeta spp.)精油中的一种次要成分，如猫草(Nepeta cataria)。已确定其为有效的驱虫化合物。可以通过对猫薄荷精油的主要成分薄荷内酯进行氢化来合成二水合薄荷内酯。这种化合物及其组合物也具有香味特性，可以商业上用于其驱虫特性。
• Puleganic acid insect repellents
  申请人：Scialdone A. Mark

  公开号：US20070077262A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention relates to compositions of puleganic acid, and the use thereof as a topical treatment for skin, such as a repellant for insects or arthropods.

  本发明涉及蒿酸组合物及其作为皮肤局部治疗剂的使用，例如用作昆虫或节肢动物的驱虫剂。
• Compositions having sustained-release insect repellency
  申请人：Scialdone A. Mark

  公开号：US20060201391A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention pertains to the field of clay compositions, and to tick- or insect-repellent compositions containing clay, particularly to tick- or insect-repellant formulations comprising dihydronepetalactone, a nepetalactam, a dihydronepetalactam and/or their respective derivatives and clay that provide sustained release to improve utilization of the active ingredient and require less-frequent renewal.

  本发明涉及粘土组合物领域，以及含有粘土的驱蜱或驱虫组合物，特别是包含二氢吡咯内酯、新吡咯内酰胺、二氢吡咯内酰胺和/或它们各自的衍生物以及粘土的驱蜱或驱虫制剂，这些制剂可提供持续释放，以提高活性成分的利用率，并且不需要频繁更新。