(4R,5S)-5-methyl-4-(3-oxobutyl)-tetrahydropyran-2-one | 111831-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-5-methyl-4-(3-oxobutyl)-tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-methyl-4-(3-oxobutyl)oxan-2-one
• CAS: 111831-55-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SIIXMFOMYSAQBO-VXNVDRBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-methyl-4-(3-oxobutyl)-tetrahydropyran-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.6 g的产率得到(4S,4aS)-4,7-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  类亮氨酸B的不对称全合成

  摘要：

  稳定性较差，但很自然：leucosceptroid B的不对称全合成（参见方案）已通过19个步骤完成。在热力学上，该天然产物证明不如其C11差向异构体（一种合成中间体）稳定。这种合成具有高度的灵活性，有助于其在制备其他多种天然衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201208687
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,5S)-5-methyl-4-(3-oxobutyl)-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cis and trans β,γ-disubstituted δ-valerolactones: conformational studies and configurational assignments by molecular mechanics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88115-1

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Leucosceptroid B
  作者：Xuan Huang、Liqiang Song、Jiao Xu、Guili Zhu、Bo Liu

  DOI：10.1002/anie.201208687

  日期：2013.1.14

  Less stable, but natural: The asymmetric total synthesis of leucosceptroid B (see scheme) has been accomplished in 19 steps. Thermodynamically, this natural product proved to be less stable than its C11 epimer, a synthetic intermediate. This synthesis features a high degree of flexibility, facilitating its application to the preparation of a broad range of other natural derivatives.

  稳定性较差，但很自然：leucosceptroid B的不对称全合成（参见方案）已通过19个步骤完成。在热力学上，该天然产物证明不如其C11差向异构体（一种合成中间体）稳定。这种合成具有高度的灵活性，有助于其在制备其他多种天然衍生物中的应用。
• Cis and trans β,γ-disubstituted δ-valerolactones: conformational studies and configurational assignments by molecular mechanics
  作者：Fiamma Ronchetti、Lucio Toma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88115-1

  日期：1986.1