[(3R,4S,5R)-4-(benzenesulfonyl)-1-benzyl-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-3-yl]methanol | 220047-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,4S,5R)-4-(benzenesulfonyl)-1-benzyl-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-3-yl]methanol
• CAS: 220047-66-5
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₄S
• 分子量: 451.587
• InChiKey: IACVPMAIRWCVMD-ARMFNRFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4S,5R)-4-(benzenesulfonyl)-1-benzyl-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-3-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 methyloxirane 、 potassium bromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.5h， 生成 trans-4-methyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  作为构象受限的氨基酸类似物的4-取代脯氨酸的不对称合成

  摘要：

  用（2 R）-2，3- O-异亚丙基甘油醛（5）处理容易获得的手性结构单元1为2，4-二取代的吡咯烷的不对称合成提供了新的途径。几种脯氨酸氨基酸嵌合体：脯氨酸-亮氨酸，脯氨酸-赖氨酸，脯氨酸-精氨酸和脯氨酸-谷氨酸以高度非对映异构体纯净的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00989-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(benzenesulfonyl)-N-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3-phenylmethoxypropan-2-amine 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 [(3R,4S,5R)-4-(benzenesulfonyl)-1-benzyl-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  作为构象受限的氨基酸类似物的4-取代脯氨酸的不对称合成

  摘要：

  用（2 R）-2，3- O-异亚丙基甘油醛（5）处理容易获得的手性结构单元1为2，4-二取代的吡咯烷的不对称合成提供了新的途径。几种脯氨酸氨基酸嵌合体：脯氨酸-亮氨酸，脯氨酸-赖氨酸，脯氨酸-精氨酸和脯氨酸-谷氨酸以高度非对映异构体纯净的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00989-2