tert-butyl (2R,3S,4R)-3-(benzenesulfonyl)-4-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 220047-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S,4R)-3-(benzenesulfonyl)-4-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 220047-69-8
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₆S
• 分子量: 461.579
• InChiKey: DMRZLYONYZBQFS-FCEUIQTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,4R)-3-(benzenesulfonyl)-4-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-4-[2'-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]ethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  作为构象受限的氨基酸类似物的4-取代脯氨酸的不对称合成

  摘要：

  用（2 R）-2，3- O-异亚丙基甘油醛（5）处理容易获得的手性结构单元1为2，4-二取代的吡咯烷的不对称合成提供了新的途径。几种脯氨酸氨基酸嵌合体：脯氨酸-亮氨酸，脯氨酸-赖氨酸，脯氨酸-精氨酸和脯氨酸-谷氨酸以高度非对映异构体纯净的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00989-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-amino-3-benzyloxypropyl phenyl sulfone 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S,4R)-3-(benzenesulfonyl)-4-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为构象受限的氨基酸类似物的4-取代脯氨酸的不对称合成

  摘要：

  用（2 R）-2，3- O-异亚丙基甘油醛（5）处理容易获得的手性结构单元1为2，4-二取代的吡咯烷的不对称合成提供了新的途径。几种脯氨酸氨基酸嵌合体：脯氨酸-亮氨酸，脯氨酸-赖氨酸，脯氨酸-精氨酸和脯氨酸-谷氨酸以高度非对映异构体纯净的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00989-2