(2R)-1-(benzenesulfonyl)-N-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3-phenylmethoxypropan-2-amine | 220047-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-(benzenesulfonyl)-N-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3-phenylmethoxypropan-2-amine
• CAS: 220047-57-4
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅S
• 分子量: 419.542
• InChiKey: WEDLVFNLTCTCMM-UXHICEINSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(benzenesulfonyl)-N-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3-phenylmethoxypropan-2-amine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(2S)-3-[[(2R)-1-(benzenesulfonyl)-3-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  作为构象受限的氨基酸类似物的4-取代脯氨酸的不对称合成

  摘要：

  用（2 R）-2，3- O-异亚丙基甘油醛（5）处理容易获得的手性结构单元1为2，4-二取代的吡咯烷的不对称合成提供了新的途径。几种脯氨酸氨基酸嵌合体：脯氨酸-亮氨酸，脯氨酸-赖氨酸，脯氨酸-精氨酸和脯氨酸-谷氨酸以高度非对映异构体纯净的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00989-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl phenyl sulfone 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-1-(benzenesulfonyl)-N-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3-phenylmethoxypropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为构象受限的氨基酸类似物的4-取代脯氨酸的不对称合成

  摘要：

  用（2 R）-2，3- O-异亚丙基甘油醛（5）处理容易获得的手性结构单元1为2，4-二取代的吡咯烷的不对称合成提供了新的途径。几种脯氨酸氨基酸嵌合体：脯氨酸-亮氨酸，脯氨酸-赖氨酸，脯氨酸-精氨酸和脯氨酸-谷氨酸以高度非对映异构体纯净的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00989-2