[(2S)-3-[[(2R)-1-(benzenesulfonyl)-3-phenylmethoxypropan-2-yl]-benzylamino]-2-hydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate | 212266-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-3-[[(2R)-1-(benzenesulfonyl)-3-phenylmethoxypropan-2-yl]-benzylamino]-2-hydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 212266-70-1
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₇S₂
• 分子量: 623.791
• InChiKey: GQCLHNPWRFFONC-JSOSNVBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-3-[[(2R)-1-(benzenesulfonyl)-3-phenylmethoxypropan-2-yl]-benzylamino]-2-hydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -70.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-4-cyanomethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  作为构象受限的氨基酸类似物的4-取代脯氨酸的不对称合成

  摘要：

  用（2 R）-2，3- O-异亚丙基甘油醛（5）处理容易获得的手性结构单元1为2，4-二取代的吡咯烷的不对称合成提供了新的途径。几种脯氨酸氨基酸嵌合体：脯氨酸-亮氨酸，脯氨酸-赖氨酸，脯氨酸-精氨酸和脯氨酸-谷氨酸以高度非对映异构体纯净的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00989-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(benzenesulfonyl)-N-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3-phenylmethoxypropan-2-amine 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 [(2S)-3-[[(2R)-1-(benzenesulfonyl)-3-phenylmethoxypropan-2-yl]-benzylamino]-2-hydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  作为构象受限的氨基酸类似物的4-取代脯氨酸的不对称合成

  摘要：

  用（2 R）-2，3- O-异亚丙基甘油醛（5）处理容易获得的手性结构单元1为2，4-二取代的吡咯烷的不对称合成提供了新的途径。几种脯氨酸氨基酸嵌合体：脯氨酸-亮氨酸，脯氨酸-赖氨酸，脯氨酸-精氨酸和脯氨酸-谷氨酸以高度非对映异构体纯净的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00989-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2,4-disubstituted pyrrolidines
  作者：Qian Wang、N.André Sasaki、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01171-x

  日期：1998.8

  A new strategy for asymmetric synthesis of 2,4-disubstituted pyrrolidines is described, starting from readily available chiral building blocks 1 and (2R)-2,3-O-isopropylideneglycealdehyde (6). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.