tert-butyl (E)-4-(((S)-3-(3-(((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indol-7-yl)-2-oxo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)indolin-3-yl)methylene)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 950886-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-4-(((S)-3-(3-(((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indol-7-yl)-2-oxo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)indolin-3-yl)methylene)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 950886-79-0
• 化学式: C₅₀H₇₆N₄O₉Si₂
• 分子量: 933.346
• InChiKey: DOZFUOJQDIRCDC-UGUNOZBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  121.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-(((S)-3-(3-(((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indol-7-yl)-2-oxo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)indolin-3-yl)methylene)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 23.0 ℃ 、8.27 MPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 tert-butyl 4-(((S)-3-(3-(((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-1H-indol-7-yl)-2-oxoindolin-3-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-asperazine

  摘要：

  The first total synthesis of the structurally novel cyclotryptophan alkaloid asperazine is reported. The central step in the synthetic sequence is a diastereoselective intramolecular Heck reaction in which the substituent controlling stereoselection is external to the ring being formed. This synthesis confirmed the structure of (+)- asperazine (1) proposed by Crews and co- workers and provided material for additional biological studies. The in vitro cytotoxicity originally reported for the marine isolate was not confirmed with synthetic (+)- asperazine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.127
• 作为产物：
  描述：

  在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四(三苯基膦)钯 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 三(2-呋喃基)膦 、 四甲基乙二胺 、 三甲基铝 、 仲丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 tert-butyl (E)-4-(((S)-3-(3-(((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indol-7-yl)-2-oxo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)indolin-3-yl)methylene)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-asperazine

  摘要：

  The first total synthesis of the structurally novel cyclotryptophan alkaloid asperazine is reported. The central step in the synthetic sequence is a diastereoselective intramolecular Heck reaction in which the substituent controlling stereoselection is external to the ring being formed. This synthesis confirmed the structure of (+)- asperazine (1) proposed by Crews and co- workers and provided material for additional biological studies. The in vitro cytotoxicity originally reported for the marine isolate was not confirmed with synthetic (+)- asperazine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.127